2',7'-Bis(4-hexyl-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-thieno[3,2-g][1]benzothiole]-5'-one | 1422378-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2',7'-Bis(4-hexyl-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-thieno[3,2-g][1]benzothiole]-5'-one
• 英文别名: 2',7'-bis(4-hexyl-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-thieno[3,2-g][1]benzothiole]-5'-one
• CAS: 1422378-82-2
• 化学式: C₃₈H₅₂O₃S₄Si₂
• 分子量: 741.264
• InChiKey: DPWOLUFUUJWQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.67
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-Bis(4-hexyl-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-thieno[3,2-g][1]benzothiole]-5'-one 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以73.1%的产率得到2,7-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-g][1]benzothiole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)

  摘要：

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。

  公开号：

  WO2013023106A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromobenzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',7'-Bis(4-hexyl-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-thieno[3,2-g][1]benzothiole]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)

  摘要：

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。

  公开号：

  WO2013023106A1

文献信息

• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023106A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Se, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors.

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (COUPLED TRICYCLIC CORE COMPOUNDS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (COMPOSÉS À COEURS TRICYCLIQUES COUPLÉS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023109A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores (II) from intermediates (I), wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NRS, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PRS, BRS, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (IT) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroary- lene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. (Formula I, II)

  本文所披露和描述的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核（II）的各种化合物，其来源于中间体（I），其中HAr是一个可选择取代的五元或六元杂环芳烃环，Hal是卤素，Z是桥接基团，如S、Sc、NRS、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、S02、PRS、BRS、C(R5)2或P(O)R5，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法采用“碱催化卤素舞蹈”反应来制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳烃环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有公式（II）的化合物和/或包含具有公式（IT）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料，和/或包含这些材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制造包括场效应晶体管在内的有机电子器件。（公式I，II）
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ELECTRON WITHDRAWING GROUPS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (GROUPES ÉLECTROATTRACTEURS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023107A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚体或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团还可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (HETEROARYLENE SPACER MOIETY)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTION ESPACEUR HÉTÉROARYLÈNE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023108A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)Rs and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)212. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，例如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)Rs，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。