4-chloro-2-(2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile | 743451-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-(2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-chloro-2-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile；4-chloro-2-(1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile
• CAS: 743451-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• mdl: MFCD05263568
• 分子量: 261.711
• InChiKey: TXVLWCJETIWPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  351.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-amino-2,3-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked 2-Amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehydes

  摘要：

  2-(1-取代-2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-基)-1,3-二甲基苯并咪唑鎓和-3-甲基苯并噻唑鎓氯化物是通过2-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基)-和2-(3-甲基苯并噻唑-2-亚基)-4-氯-3-氧代丁腈与伯胺反应制备的。所得盐被还原为4-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-基)-和4-(2,3-二氢-3-甲基苯并噻唑-2-基)-1-取代-5-氨基吡咯-3(2H)-酮。这些吡咯衍生物被证明可作为相应2-氨基吡咯-3-甲醛的合成等价物。因此，它们与苯肼反应可生成1-取代2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-甲醛苯肼，而与丙二腈缩合则生成1-取代6-氨基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[

  DOI：

  10.1055/s-2007-983713
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 1,3-dimethyl-2-(cyanomethylene)-2,3-dihydrobenzimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-chloro-2-(2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked 2-Amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehydes

  摘要：

  2-(1-取代-2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-基)-1,3-二甲基苯并咪唑鎓和-3-甲基苯并噻唑鎓氯化物是通过2-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基)-和2-(3-甲基苯并噻唑-2-亚基)-4-氯-3-氧代丁腈与伯胺反应制备的。所得盐被还原为4-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-基)-和4-(2,3-二氢-3-甲基苯并噻唑-2-基)-1-取代-5-氨基吡咯-3(2H)-酮。这些吡咯衍生物被证明可作为相应2-氨基吡咯-3-甲醛的合成等价物。因此，它们与苯肼反应可生成1-取代2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-甲醛苯肼，而与丙二腈缩合则生成1-取代6-氨基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[

  DOI：

  10.1055/s-2007-983713

文献信息

• Synthesis of Masked 2-Amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehydes
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Denisenko、Andrey Tolmachev、Yulian Volovenko

  DOI：10.1055/s-2007-983713

  日期：2007.6

  2-(1-Substituted-2-amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrol-3-yl)-1,3-dimethylbenzimidazolium and -3-methylbenzothiazolium chlorides were prepared by reaction of 2-(2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)- and 2-(3-methylbenzothiazol-2-ylidene)-4-chloro-3-oxobutanenitriles with primary amines. The salts obtained were reduced to 4-(2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-yl)- and 4-(2,3-dihydro-3-methylbenzothiazol-2-yl)-1-substituted-5-aminopyrrol-3(2H)-ones. These pyrrole derivatives were shown to serve as synthetic equivalents of the corresponding 2-aminopyrrole-3-carboxaldehydes. Thus, their treatment with phenylhydrazine yielded 1-substituted 2-amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehyde phenylhydrazones, whereas condensation with malonodinitrile afforded 1-substituted 6-amino-2,3-dihydro-3-oxopyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles.

  2-(1-取代-2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-基)-1,3-二甲基苯并咪唑鎓和-3-甲基苯并噻唑鎓氯化物是通过2-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基)-和2-(3-甲基苯并噻唑-2-亚基)-4-氯-3-氧代丁腈与伯胺反应制备的。所得盐被还原为4-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-基)-和4-(2,3-二氢-3-甲基苯并噻唑-2-基)-1-取代-5-氨基吡咯-3(2H)-酮。这些吡咯衍生物被证明可作为相应2-氨基吡咯-3-甲醛的合成等价物。因此，它们与苯肼反应可生成1-取代2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-甲醛苯肼，而与丙二腈缩合则生成1-取代6-氨基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[