4-benzoyl-3,5-diphenylcyclohexanone | 1181079-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-benzoyl-3,5-diphenylcyclohexanone
• 英文别名: 4-Benzoyl-3,5-diphenylcyclohexan-1-one
• CAS: 1181079-68-4
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: WCDMRSFDLLNADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 二苄叉丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以8%的产率得到4-benzoyl-3,5-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  基于[5C + 1C]环状结构的高取代度2-环己烯酮和受阻位苯甲酮的直接合成

  摘要：

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。

  DOI：

  10.1021/jo9013386

文献信息

• Direct Synthesis of Highly Substituted 2-Cyclohexenones and Sterically Hindered Benzophenones Based on a [5C + 1C] Annulation
  作者：Zhenqian Fu、Mang Wang、Ying Dong、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo9013386

  日期：2009.8.21

  DMF at room temperature, highly substituted 2-cyclohexenones 3 were synthesized in high to excellent diastereoselectivities with high yields. On the basis of this strategy, sterically hindered benzophenones 4 were conveniently prepared via the iodonation−aromatization of 2-cyclohexenones 3 with I2 in MeONa/MeOH basic medium. Furthermore, benzophenones 4 were also obtained directly from 1 and 2 following

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。