(S)-4-methoxy-N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide | 142068-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methoxy-N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide
• 英文别名: 4-methoxy-N'-[(1S)-1-phenylethyl]benzohydrazide
• CAS: 142068-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: SOQQZGXIJKKOMK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 <(COD)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)-benzene)>+CF3SO3- 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 (S)-4-methoxy-N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Christopher H. Schuster、James F. Dropinski、Michael Shevlin、Hongming Li、Song Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02756

  日期：2020.10.2

  Prochiral hydrazones undergo efficient and highly selective hydrogenation in the presence of a chiral diphosphine ruthenium catalyst, yielding enantioenriched hydrazine products (up to 99% ee). The mild reaction conditions and broad functional group tolerance of this method allow access to versatile chiral hydrazine building blocks containing aryl bromide, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and ester substituents

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。
• Enantioselective hydrogenation of the C:N group: a catalytic asymmetric reductive amination procedure
  作者：Mark J. Burk、John E. Feaster

  DOI：10.1021/ja00041a067

  日期：1992.7

  substituents on phosphorus-linked aryl groups dramatically enhance the enantioselectivity. Such electronic effects of ligands on the enantioselectivity are rare, and as in the welldocumented case of Mn(II1)-mediated epoxidation reactions,' these may play an important role in the design of new catalysts. The highest enantioselectivities are obtained in nonpolar solvents (C6F6 = hexane > benzene > THF),

  和配体与镍的比率 12 不影响观察到的对映选择性。值得注意的是，高度对映选择性的 3,5-(CF3)2C6H3 催化剂衍生物在 MVN 的氢氰化反应中也表现出非常高的活性。对于使用 0.13 mol% 的这种配体和 0.1 mol% 的 Ni 的 MVN 氢氰化，在 25 OC 下测得的催化活性高达 552 转换数/小时（总共 769 次）。相比之下，在 25 OC 时，这种催化剂的活性比常用的 NiP(p-OC6H4CH3)4 催化剂高一个数量级~t.~*~ 使用这种催化剂，萘普生前体 (S)-(-)- 6-甲氧基-2-萘2-丙腈首次通过所得产物的重结晶以光学纯的形式制备。尽管我们系统的对映选择性仅针对萘普生前体进行了优化，我们简要研究了在二苯基次膦酸配体（R = Ph；XY = OPh）和相应的双（双（三氟甲基）苯基）次膦酸衍生物（R = 3,5-（ CF3)2C6H3；XY = OP
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Reductive Amination of Ketones with Hydrazides
  作者：Tiantian Chen、Yanhua Hu、Xuyang Tang、Yashi Zou、Liangming Wei、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03529

  日期：2024.2.2

  An efficient cobalt-catalyzed asymmetric reductive amination of ketones with hydrazides has been realized, directly producing valuable chiral hydrazines in high yields and enantioselectivities (up to 98% enantiomeric excess).

  已经实现了高效的钴催化酮与酰肼的不对称还原胺化，以高产率和对映体选择性（高达 98% 对映体过量）直接生产有价值的手性肼。
• Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428
  作者：Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE HYDRAZINES AND AMINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0631571B1

  公开（公告）日：1997-06-04