(3'S,5'S)-3',5'-diphenylspiro[1-benzofuran-3,4'-cyclohexane]-1',2-dione | 1262424-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3'S,5'S)-3',5'-diphenylspiro[1-benzofuran-3,4'-cyclohexane]-1',2-dione
• CAS: 1262424-35-0
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: UEMWTVONNXNDDC-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 、 二苄叉丙酮 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 、 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到(3'S,5'S)-3',5'-diphenylspiro[1-benzofuran-3,4'-cyclohexane]-1',2-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮与二烯酮的有机催化不对称双迈克尔反应构建螺环苯并呋喃酮

  摘要：

  建立了基于金鸡纳胺的伯胺催化的苯并呋喃酮与二烯的对映选择性双迈克尔反应。以高达89％的收率和91％的ee获得了许多光学活性的螺环苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200676

文献信息

• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。
• Multiple approaches to enantiopure spirocyclic benzofuranones using organocatalytic cascade reactions
  作者：Carlo Cassani、Xu Tian、Eduardo C. Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c0cc01957g

  日期：——

  Three distinct aminocatalytic cascade reactions leading to enantiomerically pure spirocyclic benzofuranones have been devised, highlighting the ability of organocascade to generate high degrees of stereochemical and architectural complexity in a single chemical transformation.

  已经设计出三种对映体纯的螺环苯并呋喃酮的不同的氨基催化级联反应，突出了有机级联在单一化学转化中产生高度立体化学和结构复杂性的能力。