(2R,6R)-2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione | 1195029-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione
• 英文别名: 2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione；(3'R,5'R)-3',5'-diphenylspiro[1H-indole-3,4'-cyclohexane]-1',2-dione
• CAS: 1195029-67-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: STYWQWAMLSMLMU-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 (3E)-3-benzylidene-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 pseudo-ent A 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到(2R,6R)-2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机碳催化催化结构和立体化学复杂性：具有多个立体中心的螺环氧化吲哚的构建。

  摘要：

  并非如此复杂：通过使用两种有机催化剂进行不同的有机级联反应，每种都激活不同的羰基化合物（请参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基），以非常高的保真度实现了复杂螺环羟吲哚中多个立体中心的不对称一步构建。互补的方法证明了有机级联催化面对复杂的合成问题的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.200903192

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
  作者：Bin Wu、Jian Chen、Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101529

  日期：2012.3

  The asymmetric catalytic synthesis of naturally occurring and biologically active spiro compounds is a challenge for modern chemical methodology. Here we report the construction of spiro compounds through cascade [5+1] double Michael reactions between divinyl ketones and N-unprotectedoxindoles or N-phenyl-protected pyrazolones catalyzed by a combination of the easily available 9-amino-9-deoxy-epi-quinine

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。