N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-methyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)amine | 863550-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-methyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)amine
• 英文别名: 3-bromo-N-methyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)pyridin-2-amine
• CAS: 863550-16-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₄O₂
• 分子量: 309.122
• InChiKey: JIGJMHAOBNVOCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-methyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)amine 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的二（吡啶-2-基）胺和N-芳基吡啶-2-基胺的高效选择性合成

  摘要：

  描述了通过硝基还原形成烷氧基取代的二（吡啶-2-基）胺和N-芳基吡啶-2-基胺。在不同醇中使用SnCl 2 ·2H 2 O还原过程中，观察到C-6上氨基被邻位取代。研究了硝基取代的二（吡啶-2-基）胺和N-芳基吡啶-2-基胺的3-位和5-位原子性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.084
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 、 (3-溴-吡啶-2-基)-甲胺 在 lithium hexamethyldisilazane 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-methyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  氢的氧化亲核取代合成硝基N,N'-联吡啶胺

  摘要：

  3-硝基吡啶与由各种氨基吡啶衍生物产生的芳族酰胺的胺化在 PARA 到硝基的位置出乎意料地进行，产生了氢 (ONSH) 衍生化合物的氧化亲核取代。优化后，该反应可以轻松获得有趣的 3-硝基取代的 N，N'-联吡啶胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990896

文献信息

• Synthesis of Nitro <i>N</i>,<i>N</i>′-Dipyridinylamines via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Gérald Guillaumet、Oana-Irina Patriciu、Christelle Pillard、Adriana-LuminiŢa Fînaru、Ioan Sãndulescu

  DOI：10.1055/s-2007-990896

  日期：2007.12

  The amination of 3-nitropyridines with aromatic amides generated from various aminopyridine derivatives proceeded unexpectedly in the position PARA to the nitro group, giving the oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) derived compounds. After optimization, this reaction allowed easy access to interesting 3-nitro-substituted N, N′-dipyridinylamines.

  3-硝基吡啶与由各种氨基吡啶衍生物产生的芳族酰胺的胺化在 PARA 到硝基的位置出乎意料地进行，产生了氢 (ONSH) 衍生化合物的氧化亲核取代。优化后，该反应可以轻松获得有趣的 3-硝基取代的 N，N'-联吡啶胺。
• Efficient and selective synthesis of alkoxy substituted di(pyridin-2-yl)amines and N-arylpyridin-2-ylamines
  作者：Irina-Claudia Grig-Alexa、Iuliana Simionescu、Oana-Irina Patriciu、Stéphane Massip、Adriana-Luminita Fînaru、Christian Jarry、Jean-Michel Léger、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.084

  日期：2012.4

  The formation of alkoxy substituted di(pyridin-2-yl)amines and N-arylpyridin-2-ylamines by nitro group reduction is described. Unexpected substitution of ortho with the amino at C-6 was observed during the reduction using SnCl2·2H2O in different alcohols. The influence of the nature of the atom at the 3- and 5-positions of nitro-substituted di(pyridin-2-yl)amines and N-arylpyridin-2-ylamines was investigated

  描述了通过硝基还原形成烷氧基取代的二（吡啶-2-基）胺和N-芳基吡啶-2-基胺。在不同醇中使用SnCl 2 ·2H 2 O还原过程中，观察到C-6上氨基被邻位取代。研究了硝基取代的二（吡啶-2-基）胺和N-芳基吡啶-2-基胺的3-位和5-位原子性质的影响。