(3-溴-吡啶-2-基)-甲胺 | 214977-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (3-溴-吡啶-2-基)-甲胺
• 中文别名: 3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
• 英文名称: 3-bromo-N-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: 3-bromo-2-(methylamino)pyridine
• CAS: 214977-38-5
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• mdl: MFCD07374349
• 分子量: 187.039
• InChiKey: LXCXEEQZSDKPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-吡啶-2-基)-甲胺 在 光气 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,1'-dimethylspiro[indoline-2,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱芳香性还原-Heck反应 合成螺氧杂吲哚†

  摘要：

  开发了钯催化的C2取代的吲哚分子内脱芳香性还原-Heck反应，该反应可提供结构上不同的3,2'-螺吡咯烷氧吲哚。通过将氢化物来源更改为AcONa碱，可以得到高产率的直接C3-芳基化产物[2,3- b ]喹啉酮。还实现了C 2-取代的苯并呋喃的反应，提供了所需的螺产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00146k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以90%的产率得到(3-溴-吡啶-2-基)-甲胺
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-2-[(N-取代)氨基]吡啶的高效合成及其杂环化

  摘要：

  通过两种简便的方法获得了多种3-溴-2-[(N-取代)氨基]吡啶，并用于相应的N-取代二氢-联吡啶并吡嗪的杂合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926311

文献信息

• Reductive cyclization of halo-ketones to form 3-hydroxy-2-oxindoles via palladium catalyzed hydrogenation: a hydrogen-mediated Grignard addition
  作者：Inji Shin、Stephen D. Ramgren、Michael J. Krische

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.085

  日期：2015.9

  The reductive cyclization of N-oxoacyl ortho-bromoanilides to form 3-hydroxy-2-oxindoles under the conditions of palladium catalyzed hydrogenation is described. This work may be viewed as a prelude to intermolecular hydrogen-mediated Grignard-type reductive couplings of organic halides with carbonyl compounds.

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。
• The preparation of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Kai E. O. Ylijoki、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1cc14209g

  日期：——

  Pd/PtBu3-catalyzed intramolecular C–O bond formation has been used to access aryl- and alkyl-substituted benzoxazinones.

  Pd/PtBu3催化的分子内C-O键形成已被用于合成含有芳基和烷基取代的苯并噁唑酮。
• Palladium-Catalyzed Spirocyclization through C−H Activation and Regioselective Alkyne Insertion
  作者：Hyung Yoon、Martin Rölz、Felicitas Landau、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201706325

  日期：2017.8.28

  A Pd-catalyzed spirocyclization involving a sequential carbopalladation, intramolecular C−H activation, and a highly regioselective alkyne insertion to afford spirooxindoles and spirodihydrobenzofurans has been achieved. The spirocyclic products were generated in good to excellent yields with complete regiocontrol in a readily scalable procedure.

  已经实现了Pd催化的螺环化反应，包括顺序碳环化，分子内CH活化和高度区域选择性炔烃的插入，以提供螺硫辛多和螺二氢苯并呋喃。螺环产物的生成具有良好的收率，而且具有良好的收率，并且可以通过易于扩展的方法进行完全的区域控制。
• Synthesis of Nitro <i>N</i>,<i>N</i>′-Dipyridinylamines via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Gérald Guillaumet、Oana-Irina Patriciu、Christelle Pillard、Adriana-LuminiŢa Fînaru、Ioan Sãndulescu

  DOI：10.1055/s-2007-990896

  日期：2007.12

  The amination of 3-nitropyridines with aromatic amides generated from various aminopyridine derivatives proceeded unexpectedly in the position PARA to the nitro group, giving the oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) derived compounds. After optimization, this reaction allowed easy access to interesting 3-nitro-substituted N, N′-dipyridinylamines.

  3-硝基吡啶与由各种氨基吡啶衍生物产生的芳族酰胺的胺化在 PARA 到硝基的位置出乎意料地进行，产生了氢 (ONSH) 衍生化合物的氧化亲核取代。优化后，该反应可以轻松获得有趣的 3-硝基取代的 N，N'-联吡啶胺。
• Synthesis of Mono- and Bisdihydrodipyridopyrazines and Assessment of Their DNA Binding and Cytotoxic Properties
  作者：Stéphanie Blanchard、Ivan Rodriguez、Christelle Tardy、Brigitte Baldeyrou、Christian Bailly、Pierre Colson、Claude Houssier、Stéphane Léonce、Laurence Kraus-Berthier、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Alain Pierré、Paul Caubère、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm0309351

  日期：2004.2.1

  Aminoalkyl-substituted monomeric and dimeric dihydrodipyridopyrazines have been synthesized and evaluated as antitumor agents. Potent cytotoxic compounds were identified in both series. Biochemical and biophysical studies indicated that all these compounds strongly stabilized the duplex structure of DNA and some of them elicited a selectivity for GC-rich sequences. Sequence recognition by of the dimeric dihydrodipyridopyrazines

  已经合成了氨基烷基取代的单体和二聚二氢二吡啶并吡嗪，并将其评估为抗肿瘤剂。在两个系列中均鉴定出有效的细胞毒性化合物。生化和生物物理研究表明，所有这些化合物均能强烈稳定DNA的双链体结构，其中一些对富含GC的序列具有选择性。二聚二氢二吡啶并吡嗪的序列识别让人想起某些抗肿瘤双萘二甲酰亚胺的序列识别。与单体相比，相应的二聚体衍生物对DNA具有更高的亲和力。该性质归因于与DNA的双插入结合。通过电线性二色性和DNA弛豫实验间接探究了这一假设。DNA为这些二氢二吡啶并吡嗪衍生物提供了生物受体，但未检测到人类拓扑异构酶I或II的中毒。大多数化合物有效地抑制了L1210鼠白血病细胞的生长并扰乱了细胞周期进程（大多数情况下使用G2 / M阻滞剂）。用一种二聚体化合物观察到了弱但显着的体内抗肿瘤活性。这项研究确定单体和二聚的二氢联吡啶并吡嗪类是一类新型的靶向DNA的抗肿瘤药物。