isobutylidenesuccinic anhydride | 449734-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isobutylidenesuccinic anhydride
• 英文别名: (3E)-3-(2-methylpropylidene)oxolane-2,5-dione
• CAS: 449734-00-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HISHNMXRONFJGF-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutylidenesuccinic anhydride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-[(S)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-methylcarbamoyl-ethylcarbamoyl]-5-methyl-hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  MMPs inhibitors: new succinylhydroxamates with selective inhibition of MMP-2 over MMP-3

  摘要：

  Some ilomastat analogues featuring an isobutylidene group or a 2-substituted indole nucleus were synthesized to evaluate their inhibitory activities against gelatinase A and stromelysin-1. Potent MMP-2 inhibition and good selectivity for that enzyme have been observed for compounds 1a, 2 and 22. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00590-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylpropylidene)succinic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到isobutylidenesuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548

文献信息

• Novel compounds with collagenase-inhibiting activity, a process for
  申请人：SA Laboratoire Roger Bellon

  公开号：US04918105A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  The present invention relates to a novel family of chemical compounds possessing a pharmacological activity, in particular a collagenase-inhibiting activity, a process for the production of these compounds and pharmaceutical compositions in which they are present. According to the invention, these compounds correspond to the general formula: ##STR1## in which: W represents an amino acid residue selected from the group comprising valine, lysine, norleucine and methionine, and Z represents an amino radical or an alkylamino radical of which the alkyl part, which contains 1 or 2 carbon atoms, is substituted by a phenyl or trifluorophenyl radical, and also include their diastereoisomers and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids. The invention is applicable especially in the pharmaceutical industry.

  本发明涉及一类新型化合物家族，具有药理活性，特别是抑制胶原酶活性的化合物，以及生产这些化合物的过程和它们所在的药物组合物。根据本发明，这些化合物对应于一般式：##STR1## 其中：W代表从包括缬氨酸、赖氨酸、正亮氨酸和蛋氨酸在内的氨基酸残基，Z代表氨基或烷基氨基基团，其中烷基部分含有1或2个碳原子，被苯基或三氟苯基基团取代，还包括它们的对映异构体和它们与药学上可接受的酸形成的盐。本发明特别适用于制药行业。
• CARTWIGHT, TERECE;BOUBOUTOU-TELLO, ROMAINE;LELIEVRE, YVES;FOURNIER-ZALUSK+
  作者：CARTWIGHT, TERECE、BOUBOUTOU-TELLO, ROMAINE、LELIEVRE, YVES、FOURNIER-ZALUSK+

  DOI：——

  日期：——
• DHOKTE, U. P.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1089-1091
  作者：DHOKTE, U. P.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：EP0579650A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• US4145536A
  申请人：——

  公开号：US4145536A

  公开（公告）日：1979-03-20