(E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid | 528852-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 528852-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RVIOFKZBQNVRMU-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  通过铜-钯催化的脱羧交叉偶联的立体选择性合成三芳基乙烯：（Z）-他莫昔芬的合成。

  摘要：

  描述了3,3-二芳基丙烯酸与芳基溴化物的第一次Cu / Pd催化的脱羧交叉偶联。以高产率获得具有优异的立体选择性的三芳基乙烯。该方法已成功应用于（Z）-他莫昔芬的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03752a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349

文献信息

• CuH-Catalyzed Asymmetric Reduction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids to β-Chiral Aldehydes
  作者：Yujing Zhou、Jeffrey S. Bandar、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b12260

  日期：2018.1.17

  The copper hydride (CuH)-catalyzed enantioselective reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to saturated aldehydes is reported. This protocol provides a new method to access a variety of β-chiral aldehydes in good yields, with high levels of enantioselectivity and broad functional group tolerance. A reaction pathway involving a ketene intermediate is proposed based on preliminary mechanistic

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。
• Metal‐Free Synthesis of 4‐Aryl‐2‐quinolone Derivatives by Iodine‐Mediated Intramolecular C−H Amidation
  作者：Subhankar Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.201900530

  日期：2019.10.22

  A metal‐free synthesis of a range of 4‐aryl‐2‐quinolone derivatives has been developed which utilizes an iodine‐mediated intramolecular C−H amidation of 3,3‐diarylacryl amides as the key step. Electron‐withdrawing or ‐donating substituents in either of the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. However, the presence of the diarylalkene moiety has been found to be crucial

  已经开发出了一系列无金属的4-芳基-2-喹诺酮衍生物，利用碘介导的3,3-二芳基丙烯酰胺的分子内CH酰胺化反应为关键步骤。任一芳环中的吸电子或给电子取代基对反应过程都显示出很小的影响。然而，已经发现二芳基烯烃部分的存在对于反应的成功至关重要。该反应以非常好的收率进行，并且适用于多种底物。此外，该方法克服了与金属介导的方法相关的一些困难，例如区域异构产物的形成和E-Z异构化。我们提出了一种机制，该机制涉及就地生成次碘酸作为正碘的来源。
• Photochromic oxazine compounds and methods for their manufacture
  申请人：——

  公开号：US20030149032A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides oxazine compounds having aromatic, heteroaromatic, or aliphatic substituents at the 2 position of the oxazine moiety. Additionally, a one pot method with excellent yields is provided for producing the compounds

  本发明提供了具有芳香基，杂环芳香基或脂肪基取代基的噁唑啉化合物。此外，还提供了一种优异产率的一锅法制备该化合物的方法。
• In silico design, synthesis and evaluation of a less toxic octinoxate alternative with suitable photoprotection properties
  作者：Daniella Zambrano、Diana Millán、James Guevara-Pulido

  DOI：10.1016/j.ejps.2022.106332

  日期：2023.1

  octinoxate was chosen for synthesis (analog 4, 3-phenylpropyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate). Synthesis for analog 4 resulted in a 90% yield, and its photoprotective properties, lipophilicity and cytotoxicity were then evaluated. Analog 4 absorbed UV radiation in the range of 250–340 nm, and it presented a molar absorptivity of 36,155 M − 1cm−1. Its lipophilicity was evaluated with RP-HPLC resulting

  过度暴露于紫外线会导致多种皮肤病变，例如晒伤、光老化和致癌作用。目前，防晒霜的使用是保护皮肤免受光致损伤的最重要因素。Octinoxate 是一种常用的紫外线过滤剂，但它的使用已引起争议，因为它会干扰人类和海洋动物的内分泌。研究依靠生物技术、结构活性关系 (SAR) 研究和组合化学来寻找新的、毒性较小的紫外线过滤剂。但是，目前没有描述in silico可能应用的示例获得这些化合物的技术。因此，该项目试图通过基于配体的虚拟筛选 (L​​BVS) 设计一种 octinoxate 类似物，该类似物可用作毒性较低但同样有效的光保护替代品。我们基于 octinoxate 的(E)-肉桂酰基部分设计了 213 种新型分子，但发现只有 23 种分子的毒性低于母体化合物。然后，建立了一个基于人工神经网络 (ANN) 的模型来预测这 23 个分子的摩尔吸光率，并选择与 octinoxate 具有相似摩尔吸光率的分子进行合成（模拟
• PHOTOCHROMIC OXAZINE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR MANUFACTURE
  申请人：Johnson & Johnson Vision Care, Inc.

  公开号：EP1446390A2

  公开（公告）日：2004-08-18