2H-Chromene-3-carboxylic acid butylamide | 83823-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-Chromene-3-carboxylic acid butylamide
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3-carboxamide, N-butyl-；N-butyl-2H-chromene-3-carboxamide
• CAS: 83823-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01662341
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XDLFBDPWFMTIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Chromene-3-carboxylic acid butylamide 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到3-butyl-1,2-diphenyl-3H-chromeno[3,4-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化双环和羰基-3-羧酰胺与炔烃加氢芳构化

  摘要：

  通过在Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂和AgNTf 2的存在下使用酰胺的直接基团性质，实现了钌与2 H-色烯-3-羧酰胺与炔烃的氧化环化反应。作为添加剂。该反应提供了广泛的底物范围，并且可以利用对称和不对称炔烃。在不对称炔烃的情况下实现了高区域选择性。此外，我们还通过使用过量的炔烃实现了C–H的双重活化，其中在一个反应​​罐中区域选择性和立体选择性地进行了环化和加氢芳基化反应，催化剂起着双重作用。虽然第一个C–H功能化可能涉及Ru–N共价键，但是第二个C–H功能化很可能涉及Ru–O配位键。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00008
• 作为产物：
  描述：

  2H-苯并吡喃-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2H-Chromene-3-carboxylic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化双环和羰基-3-羧酰胺与炔烃加氢芳构化

  摘要：

  通过在Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂和AgNTf 2的存在下使用酰胺的直接基团性质，实现了钌与2 H-色烯-3-羧酰胺与炔烃的氧化环化反应。作为添加剂。该反应提供了广泛的底物范围，并且可以利用对称和不对称炔烃。在不对称炔烃的情况下实现了高区域选择性。此外，我们还通过使用过量的炔烃实现了C–H的双重活化，其中在一个反应​​罐中区域选择性和立体选择性地进行了环化和加氢芳基化反应，催化剂起着双重作用。虽然第一个C–H功能化可能涉及Ru–N共价键，但是第二个C–H功能化很可能涉及Ru–O配位键。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00008

文献信息

• Gupta, R. C.; Pratap, Ram; Prasad, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 344 - 347
  作者：Gupta, R. C.、Pratap, Ram、Prasad, C. R.、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, R. C.;PRATAP, R.;PRASAD, C. R.;ANAND, N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 4, 344-347
  作者：GUPTA, R. C.、PRATAP, R.、PRASAD, C. R.、ANAND, N.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation and Hydroarylation of Chromene-3-carboxamides with Alkynes via Double C–H Functionalization
  作者：R. N. Prasad Tulichala、Mallepalli Shankar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00008

  日期：2017.5.19

  unsymmetrical alkynes can be harnessed. High regioselectivity was achieved in the case of unsymmetrical alkynes. In addition, we have also accomplished double C–H activation by employing an excess of alkyne, where both annulation and hydroarylation took place regio- and stereoselectively in one pot, with the catalyst playing a dual role. While the first C–H functionalization could involve Ru–N covalent

  通过在Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂和AgNTf 2的存在下使用酰胺的直接基团性质，实现了钌与2 H-色烯-3-羧酰胺与炔烃的氧化环化反应。作为添加剂。该反应提供了广泛的底物范围，并且可以利用对称和不对称炔烃。在不对称炔烃的情况下实现了高区域选择性。此外，我们还通过使用过量的炔烃实现了C–H的双重活化，其中在一个反应​​罐中区域选择性和立体选择性地进行了环化和加氢芳基化反应，催化剂起着双重作用。虽然第一个C–H功能化可能涉及Ru–N共价键，但是第二个C–H功能化很可能涉及Ru–O配位键。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。