1-nicotinoyl-5-phenylthiomethyl-2-pyrazoline | 771578-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-nicotinoyl-5-phenylthiomethyl-2-pyrazoline
• 英文别名: [(3R)-3-(phenylsulfanylmethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 771578-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: YCNUYIFYOFKNRG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nicotinoyl-5-phenylthiomethyl-2-pyrazoline 在 镍 acetate buffer 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-5-methyl-1-nicotinoyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  锆催化的对映选择性 [3+2] 腙环加成反应生成光学活性的吡唑烷、吡唑啉和 1,3-二胺衍生物

  摘要：

  使用手性锆催化剂，腙与外部烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应以高产率和高对映选择性成功进行。这些反应为合成和生物学上重要的吡唑啉、吡唑烷和 1,3-二胺衍生物开辟了道路。此外，一些实验表明反应是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja049498l
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zircornium(IV) n-propoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-nicotinoyl-5-phenylthiomethyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  锆催化的对映选择性 [3+2] 腙环加成反应生成光学活性的吡唑烷、吡唑啉和 1,3-二胺衍生物

  摘要：

  使用手性锆催化剂，腙与外部烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应以高产率和高对映选择性成功进行。这些反应为合成和生物学上重要的吡唑啉、吡唑烷和 1,3-二胺衍生物开辟了道路。此外，一些实验表明反应是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja049498l

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING NITROGENOUS 5-MEMBERED CYCLIC COMPOUND
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1731509B1

  公开（公告）日：2011-10-19
• Process for producing nitrogenous 5-membered cyclic compound
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070191614A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A method of the intramolecular and intermolecular cyclization of an N-acylhydrazone for obtaining a pyrazoline skeleton or pyrazolidine skeleton under ordinary conditions with high stereoselectivity and in high yield. An N-acylhydrazone represented by the following formula (I): (wherein R1 and R2 are the same or different and each represents hydrogen or a hydrocarbon group and Ar represents an optionally substituted aromatic hydrocarbon group) is converted to an N-acylpyrazoline derivative with high stereoselectivity in the presence of a Lewis acid catalyst or asymmetric Lewis acid catalyst.
• US7705161B2
  申请人：——

  公开号：US7705161B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• Zirconium-Catalyzed Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Hydrazones to Olefins Leading to Optically Active Pyrazolidine, Pyrazoline, and 1,3-Diamine Derivatives
  作者：Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja049498l

  日期：2004.9.1

  conducted in high yields with high enantioselectivities using a chiral zirconium catalyst. These reactions open ways to synthetically and biologically important pyrazoline, pyrazolidine, and 1,3-diamine derivatives. Further, several experiments suggested that the reactions proceeded via concerted pathways.

  使用手性锆催化剂，腙与外部烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应以高产率和高对映选择性成功进行。这些反应为合成和生物学上重要的吡唑啉、吡唑烷和 1,3-二胺衍生物开辟了道路。此外，一些实验表明反应是通过协同途径进行的。