4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-chloro-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: VADOERVPBKLZOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5(4H)-yl)ethanone 、 4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 联硼酸频那醇酯 在 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到1-(3-(2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。

  公开号：

  WO2017205538A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯邻苯二胺 、 氯化烟碱盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。

  公开号：

  WO2017205538A1

文献信息

• Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA、KONOSUKE TSUMOTO、MASANOBU TASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2996

  日期：——

  Benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles having substituents on the azole and benzene nuclei were synthesized evaluated for antifungal, insecticidal and herbicidal activities. It was found that benzimidazoles tended to exhibit antifungal activity while benzothiazoles tended to show herbicidal activity. Chloro, trifluoromethyl, methoxy and ethoxy groups at the 5 position were potent substituents, and the 2-pyridyl group at the 2 position is a common structural unit. Among several active derivatives, 7-chloro-2-(2-pyridyl) benzimidazole and 2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole exhibited significant activity against Panonycus citri.

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。
• Therapeutic compounds and uses thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US11247989B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2 X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物式 (I)： 及其盐，其中 R1、R2 X 和 Y 具有本文定义的任一值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作 CBP 和/或 EP300 的抑制剂。还包括包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用这种化合物和盐治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病的方法。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3464286A1

  公开（公告）日：2019-04-10
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20190241558A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R 1 , R 2 X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。