2-anthranilamide | 157864-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anthranilamide
• 英文别名: nicotinic acid-(2-carbamoyl-anilide)；Nicotinsaeure-(2-carbamoyl-anilid)；2-[N-(pyridin-3-ylcarbonyl)amino]benzamide；2-[N-(3-pyridylcarbonyl)amino]benzamide；N-(2-carbamoylphenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 157864-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00849714
• 分子量: 241.249
• InChiKey: MNRRTBDEHJZEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anthranilamide 在 sodium methylate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-氯-2-(3-吡啶基)-喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Cyclic GMP Phosphodiesterase Inhibitors. 2-Pyridyl- and 2-Imidazolylquinazolines Possessing Cyclic GMP Phosphodiesterase and Thromboxane Synthesis Inhibitory Activities

  摘要：

  Moderate cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE, PDE V) inhibitor 2-phenyl-4-anilino-quinazoline (1) was identified utilizing MultiCASE assisted drug design (MCADD) technology. Modification of compound 1 was conducted at the 2-, 4-, and 6-positions of the quinazoline ring for enhancement of cGMP-PDE inhibitory activity. The 6-substituted 2-(imidazol-1-yl)-quinazolines are 1000 times more potent in in vitro PDE V enzyme assay than the well-known inhibitor zaprinast. The 6-substituted derivatives of 2-(3-pyridyl)quinazoline 84 and 2-(imidazol-1-yl)quinazoline 86 exhibited more than 1000-fold selectivity for PDE V over the other four PDE isozymes. In addition, cGMP-PDE inhibitors 64, 65, and 73 were found to have an additional property of thromboxane synthesis inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00018a014
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2-anthranilamide
  参考文献：
  名称：

  THE SO-CALLED ACYLANTHRANILS (3,1,4-BENZOXAZONES). I. PREPARATION; REACTIONS WITH WATER, AMMONIA, AND ANILINE; STRUCTURE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a006

文献信息

• Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 4-aminoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020025968A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to 4-aminoquinazoline derivatives.

  通过将肿瘤细胞暴露于4-氨基喹噁啉衍生物来抑制肿瘤细胞和相关疾病的方法。
• 4-aminoquinazoline derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05436233A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, Y, A, R.sup.4, n, Z, CyB, R.sup.3, and m are defined in the specification.

  公式为：##STR1## 其中R.sup.1，Y，A，R.sup.4，n，Z，CyB，R.sup.3和m在规范中有定义。
• 4-Aminoquinazoline derivatives, and their use as medicine
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0579496B1

  公开（公告）日：2001-11-14
• US5436233A
  申请人：——

  公开号：US5436233A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5439895A
  申请人：——

  公开号：US5439895A

  公开（公告）日：1995-08-08