2-甲氧基-5-硝基-1H-苯并咪唑 | 89843-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲氧基-5-硝基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-methoxy-5(6)-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 2-Methoxy-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole；2-methoxy-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 89843-42-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: XFOSTMXCLXZDKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-甲氧基-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.67h， 以82%的产率得到2-甲氧基-5-硝基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的研究。5—1H、13C和15N核磁共振谱研究的2-取代5(6)-硝基苯并咪唑中取代基效应的传递

  摘要：

  研究了取代基对硝基中 15N 标记的 2-取代 5(6)-硝基苯并咪唑及其类似物的 1H、13C 和 15N NMR 化学位移的影响。发现取代基效应主要通过共振机制传递到 4-7 位的碳和氢核，但传递到硝氮原子，共振和感应分量的贡献大致相等。硝基苯并咪唑与硝基苯的对位和间位衍生物的取代基效应传递的比较表明，硝基似乎与苯并咪唑片段的结合比与苯环更紧密。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230505

文献信息

• Esr and polarography of nitroazoles. 4. Polarographic study of nitrobenzimidazoles
  作者：V. A. Lopyrev、L. I. Larina、L. Kh. Baumane、E. F. Shibanova、R. A. Gavar、S. M. Ponomareva、T. I. Vakul'skaya、Ya. P. Stradyn'

  DOI：10.1007/bf00506400

  日期：1984.9
• Investigation of Benzimidazoles. 5—transmission of the substituent effects in 2-substituted 5(6)-nitrobenzimidazoles studied by1H,13C and15N NMR spectroscopy
  作者：V. A. Lopyrev、L. I. Larina、T. I. Vakul'skaya、M. F. Larin、E. F. Shibanova、I. A. Titova、M. G. Voronkov、E. E. Liepin'sh

  DOI：10.1002/mrc.1260230505

  日期：1985.5

  The influence of substituents on the 1H, 13C and 15N NMR chemical shifts of 2‐substituted 5(6)‐nitrobenzimidazoles and their analogues labelled with 15N in the nitro group was investigated. It was found that the substituent effects are transmitted to the carbon and hydrogen nuclei in positions 4–7 mainly by the resonance mechanism, but to the nitro‐nitrogen atom with approximately equal contributions

  研究了取代基对硝基中 15N 标记的 2-取代 5(6)-硝基苯并咪唑及其类似物的 1H、13C 和 15N NMR 化学位移的影响。发现取代基效应主要通过共振机制传递到 4-7 位的碳和氢核，但传递到硝氮原子，共振和感应分量的贡献大致相等。硝基苯并咪唑与硝基苯的对位和间位衍生物的取代基效应传递的比较表明，硝基似乎与苯并咪唑片段的结合比与苯环更紧密。

表征谱图