N-nicotinylphenylglycine methyl ester | 891274-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nicotinylphenylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-phenyl-2-(pyridine-3-carbonylamino)acetate
• CAS: 891274-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: VMHZHOXPUSOKRO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nicotinylphenylglycine methyl ester 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-(1,4-dihydro-1-methylpyridine-3-carboxamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型在不对称还原中对映选择性的不寻常温度依赖性。

  摘要：

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。

  DOI：

  10.1021/ol060475g
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-nicotinylphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型在不对称还原中对映选择性的不寻常温度依赖性。

  摘要：

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。

  DOI：

  10.1021/ol060475g

文献信息

• Unusual Temperature Dependence of Enantioselectivity in Asymmetric Reductions by Chiral NADH Models
  作者：Ryota Saito、Shoichiro Naruse、Koji Takano、Keiko Fukuda、Akira Katoh、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ol060475g

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Unusual stereoselectivity changes, i.e., enhancement and inversion of enantioselectivity with increasing temperature, were observed in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate with chiral 1,4-dihydropyridines possessing amino acid residues as ligating chiral auxiliaries. The differential activation parameters, DeltaDeltaH(S-R) and DeltaDeltaS(S-R), obtained from the Eyring

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。