2-甲氧基-5-硝基重氮苯 | 27165-17-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-硝基重氮苯
• 中文别名: 大红色基RC(2-甲氧基-5-硝基苯胺盐酸盐)；耐晒猩红RC
• 英文名称: 2-Methoxy-5-nitrobenzendiazonium
• 英文别名: 4-Nitro-anisol-diazonium-(2); Fast Scarlet R Salt；2-Methoxy-5-nitrobenzoldiazonium；2-methoxy-5-nitrobenzenediazonium
• CAS: 27165-17-9
• 化学式: C₇H₆N₃O₃
• 分子量: 180.143
• InChiKey: BUADGGPZZZMHBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  偶合能力强，偶合速度中等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

化学性质

米灰色粉末状。2-甲氧基-5-硝基苯胺呈现为橙红色针状结晶，熔点为118℃。它极易溶于丙酮，易溶于甲醇、乙醇、苯、乙酸和乙酸乙酯，而不溶于石油醚。

用途

主要用于棉的染色，并广泛应用于黏胶纤维、蚕丝、锦纶及二醋酸纤维的染色与棉布的印花。2-甲氧基-5-硝基苯胺还能与色酚 AS 等偶合形成大红或桃红色，其偶合能力强且速度中等。此外，它也可作为染料和有机颜料的中间体。

用途

主要用作棉、粘胶织物的染色和印花时显色剂（尤其适用于大红和玫瑰红），同时还可以作为染料及有机颜料的中间体。

生产方法

采用2,4-二硝基氯苯为原料，首先通过甲醇进行甲氧基化处理，随后经过蒸馏、稀释及沉降分离步骤后，使用硫化钠还原。再经蒸馏后与盐酸成盐，并最终通过过滤和干燥得到成品。该过程消耗的原料包括：2,4-二硝基氯苯 1440 kg、甲醇（99%）590 kg、烧碱（100%）340 kg、纯碱（98%）306 kg、盐酸（31%）1050 kg、硫化钠（63.5%）1000 kg、硫黄280 kg及工业盐1400 kg。

生产方法 1

此法采用2,4-二硝基苯甲醚的部分还原。首先将熔融的2,4-二硝基氯苯900 kg与1800 L甲醇在40℃下混合，然后在4小时内逐渐加入579 kg 30%氢氧化钠溶液（温度维持在58-60℃），并监控酚酞试纸颜色。当碱含量≤0.1%，酚含量≤0.6%，产物熔点≥91.5℃时视为反应完成，收率为约95%。

冷却至30℃后，在4小时内分批加入2000 L 18%的二硫化钠溶液，并在温度升至50℃左右后保温30分钟。取样检测还原产物熔点≥116℃且含量≥97%，即为合格品，收率为约76%。

将物料冷却至20℃，过滤、洗涤并吹干得到粗品。

最终，在成盐桶中加入清水1800 L和上述粗品，搅拌15分钟后再加入30%的盐酸505 L，并升温至85-90℃。搅拌2小时后加入活性炭及陶土各3 kg，并再次搅拌30分钟后静置分层，吸出上清液进行盐析。在65-70℃下按体积18%的比例加入食盐，并自然冷却至40℃后过滤，用饱和食盐水洗涤三次，收率约97%。

生产方法 2

以邻氨基苯甲醚为原料，经过硝化处理制得产物。首先在反应锅中加入750 L的水和780 kg 40%硝酸，并在35-40℃下缓慢加入560 kg邻氨基苯甲醚。干燥时样品失重不应超过4%。

接着将1700 kg 95%硫酸降温至0-5℃，然后于12小时内分批加入上述湿邻氨基苯甲醚硝酸盐830 kg（相当于800 kg干品），继续搅拌2小时。之后在5-15℃条件下用水稀释，并在10-20℃下加入相对密度为1.169的氯化钠溶液1220 L，搅拌1小时后取清液检测其相对密度应为1.38，确保溶液清澈后再进行真空抽滤。滤饼用饱和食盐水洗涤两次并干燥即得成品。

生产方法 3

该方法用于从红色基B (C.I.37125) 的副产物4-硝基邻氨基苯甲醚中回收利用，通过与1,5-萘二磺酸处理后得到所需产品。

文献信息

• US5480791A
  申请人：——

  公开号：US5480791A

  公开（公告）日：1996-01-02