4-(5-(phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenol | 78874-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenol
• 英文别名: 5(4-hydroxyphenyl)-2-(N-phenylamino)-1,3,4-oxadiazole；4-(5-(Phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol；4-(5-anilino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
• CAS: 78874-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: FDSFDFLAZCAWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxybenzoyl)-N-phenylhydrazincarbothioamide 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以15.8%的产率得到4-(5-(phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenol
  参考文献：
  名称：

  Mn(II) 催化合成 5(4-羟基苯基)-2-(N-苯基氨基)-1,3,4-恶二唑：晶体结构、DFT、分子对接、Hirshfeld 表面分析和对 DL 细胞的体外抗癌活性

  摘要：

  新型合成分子的合成和筛选作为治疗癌症的潜在治疗剂受到关注。在本研究中，合成了一种新化合物 5(4-羟基苯基)-2-(N-苯基氨基)-1,3,4-恶二唑 (Hppo)，并研究了其对道尔顿淋巴瘤 (DL) 肿瘤细胞的抗癌活性来源于鼠 T 细胞淋巴瘤。Hppo 已通过 IR、NMR 和单晶 X 射线数据进行表征。Hppo 的结构通过氢键相互作用而稳定，并在空间群为 P bc n 的正交系统中结晶。与 Hirshfeld 表面分析相关的指纹图表明存在不同类型的弱相互作用，即。CH…N、OH…N 和 CH…O。还进行了 DFT 计算以验证 Hppo 的理化性质, 获得的结果与实验结果非常吻合。Hppo 的 7.344 eV 的 HOMO 和 LUMO 能隙表明良好的 NLO 特性。使用 MTT 法测试了 Hppo 对道尔顿淋巴瘤细胞的细胞毒性活性，结果表明该化合物显示出令人钦佩的抗癌活性 (IC 50=

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131547

文献信息

• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。
• EL-BARBARY A. A.; ANWAR M.; GHATTAS A. A.; HASHEM A. F., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, NO 3, 449-456
  作者：EL-BARBARY A. A.、 ANWAR M.、 GHATTAS A. A.、 HASHEM A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Mn(II) catalyzed synthesis of 5(4-hydroxyphenyl)-2-(N-phenylamino)-1,3,4-oxadiazole: Crystal structure, DFT, molecular docking, Hirshfeld surface analysis, and in vitro anticancer activity on DL cells
  作者：M.K. Gond、Alok Shukla、Shivendra Kumar Pandey、M.K. Bharty、B. Maiti、A. Acharya、N. Tiwari、D. Katiyar、R.J. Butcher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131547

  日期：2022.2

  an orthorhombic system with space group P b c n. The fingerprint plots associated with Hirshfeld surface analysis indicate that there are different types of weak interactions viz. C-H···N, O-H···N and C-H···O. The DFT calculations are also performed to verify physiochemical properties of Hppo and the results obtained are in good agreement with the experimental results. The HOMO and LUMO energy gap of

  新型合成分子的合成和筛选作为治疗癌症的潜在治疗剂受到关注。在本研究中，合成了一种新化合物 5(4-羟基苯基)-2-(N-苯基氨基)-1,3,4-恶二唑 (Hppo)，并研究了其对道尔顿淋巴瘤 (DL) 肿瘤细胞的抗癌活性来源于鼠 T 细胞淋巴瘤。Hppo 已通过 IR、NMR 和单晶 X 射线数据进行表征。Hppo 的结构通过氢键相互作用而稳定，并在空间群为 P bc n 的正交系统中结晶。与 Hirshfeld 表面分析相关的指纹图表明存在不同类型的弱相互作用，即。CH…N、OH…N 和 CH…O。还进行了 DFT 计算以验证 Hppo 的理化性质, 获得的结果与实验结果非常吻合。Hppo 的 7.344 eV 的 HOMO 和 LUMO 能隙表明良好的 NLO 特性。使用 MTT 法测试了 Hppo 对道尔顿淋巴瘤细胞的细胞毒性活性，结果表明该化合物显示出令人钦佩的抗癌活性 (IC 50=