5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮 | 69829-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 4-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol；5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol；5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 69829-90-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00805045
• 分子量: 194.214
• InChiKey: NGBOFOYNPCHKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素基三唑/恶二唑作为新型抗癌剂的合成

  摘要：

  一系列新型 3-取代-4-羟基香豆素7和8，含有 (5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio 或 (4-amino-5-aryl-4 H -1,2, 4-triazol-3-yl)thio 部分已被合成并评估为抗癌剂。化合物对肝细胞癌 (HepG2)、乳腺癌 (MCF7) 细胞和具有上皮形态的人结肠直肠腺癌细胞系 (HT29) 的体外 MTT 测定表明，HepG2 细胞对测试化合物具有更高的敏感性。事实上，所有化合物（除了7b、7c、7g和8g）都比标准药物多柔比星对 HepG2 细胞更有效（IC50 个值 = 1.65–3.83 μM）。虽然，恶二唑类似物7h针对 HepG2 (IC 50 =1.65 μM)获得了更好的结果，但N-氨基三唑衍生物8c、8e、8f和8h的 IC 50值为 1.78–6.34 μM所有测试的细胞系。4-羟基香豆素8良好的药物样特性以及

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200043
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  N-(5-Methyl-1,3-Thiazol-2-yl)-2-{[5-((Un)Substituted-Phenyl)1,3,4-Oxadiazol-2-yl]Sulfanyl}乙酰胺。独特的双杂环作为有前途的治疗剂

  摘要：

  亲电子试剂 2-溴-N-(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺是通过 5-甲基-1,3-噻唑-2-胺和溴乙酰溴在水性介质。在平行方案中，一系列（未）取代的苯甲酸依次转化为相应的酯、酰肼，然后转化为 1,3,4-恶二唑杂环核。亲电子试剂与上述 1,3,4-恶二唑偶联以获得目标双杂环。通过IR、EI-MS、1H NMR和13C NMR对合成的化合物进行结构分析。这些分子的酶抑制研究是针对四种酶进行的，即乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、α-葡萄糖苷酶和脲酶。这些化合物与相应酶的相互作用通过他们的计算机研究得到认可。而且，

  DOI：

  10.1134/s106816201806002x

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Synthesis and pharmacological screening: Sulfa derivatives of 2-pipecoline-bearing 1,3,4-oxadiazole core
  作者：Aziz-ur-Rehman、A. Arif、M. A. Abbasi、S. Z. Siddiqui、S. Rasool、S. A. A. Shah

  DOI：10.1134/s1068162017030025

  日期：2017.5

  in an aprotic medium using LiH as an activator. The structures of all synthesized compounds were corroborated through IR, 1H NMR, and EI-MS techniques. All the compounds were screened for their pharmacological behavior, particularly, antibacterial and enzyme inhibitory activities. Notably efficient results were obtained against both gram-positive and gram-negative bacterial strains. Regarding enzyme

  亲电子试剂，1-（4-（溴甲基苯磺酰基）-2-甲基哌啶，由 2-甲基哌啶（2-哌啶）和 4-溴甲基苯磺酰氯在弱碱性介质中在 pH 控制下反应合成。一系列亲核试剂，5 -芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇，由相应的羧酸分三步合成。标题分子是通过在非质子介质中使用LiH作为活化剂将亲电试剂与亲核试剂偶联来合成的。结构通过 IR、1H NMR 和 EI-MS 技术证实了所有合成的化合物。筛选了所有化合物的药理行为，特别是抗菌和酶抑制活性。对革兰氏阳性和革兰氏阴性都获得了显着的有效结果细菌菌株。关于酶抑制，化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有效。
• NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：IntoCell, Inc.

  公开号：US20190367488A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides compounds and compositions capable of extending lifespan, and methods of use thereof.

  本公开提供了能够延长寿命的化合物和组合物，以及其使用方法。
• Synthesis, Structural Analysis, and Screening of Some Novel 5-Substituted Aryl/Aralkyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Yl 4-(Morpholin-4-Ylsulfonyl)Benzyl Sulfides As Potential Antibacterial Agents
  作者：Aziz-ur-Rehman、Samreen Gul、Muhammad Athar Abbasi、Khadija Nafeesa、Muhammad Nadeem Akhtar、Irshad Ahmad、Saira Afzal

  DOI：10.1080/10426507.2014.965816

  日期：2015.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of new 5-substituted aryl/aralkyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl 4-(morpholin-4-ylsulfonyl)benzyl sulfides 6a–k were synthesized by converting multifarious aryl/aralkyl organic acids 1a–k successively into corresponding esters 2a–k, hydrazides 3a–k, and 5-substituted aryl/aralkyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiols 4a-k. Finally, the target compounds, 6a–k were prepared by stirring

  图形摘要 摘要 通过转化多种芳基/芳烷基有机酸 1a，合成了一系列新的 5-取代芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-基 4-(吗啉-4-基磺酰基)苄基硫化物 6a-k -k 依次转化为相应的酯 2a-k、酰肼 3a-k 和 5-取代的芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 4a-k。最后，通过在 N,N 存在下搅拌 5-取代-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与 4-(4-(溴甲基)苯磺酰基) 吗啉 (5) 制备目标化合物 6a-k -二甲基甲酰胺 (DMF) 和氢化钠 (NaH)。通过光谱技术阐明了新合成化合物的结构。此外，
• Design, synthesis and molecular modelling studies of novel 3-acetamido-4-methyl benzoic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Monika Rakse、Chandrabose Karthikeyan、Girdhar Singh Deora、N.S.H.N. Moorthy、Vandana Rathore、Arun K. Rawat、A.K. Srivastava、Piyush Trivedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.030

  日期：2013.12

  A novel series of 3-acetamido-4-methyl benzoic acid derivatives designed on the basis of vHTS hit ZINC02765569 were synthesized and screened for PTP1B inhibitory activity. The most potent compounds 3-(1-(5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)acetamido)-4-methyl benzoic acid (10c, IC50 8.2 μM) and 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)-4-methyl benzoic acid (10e, IC50 8.3 μM) showed maximum PTP1B

  合成了基于vHTS命中的ZINC02765569设计的一系列新的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物，并筛选了其对PTP1B的抑制活性。最有效的化合物3-（1-（5-（1-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]乙酰氨基））-4-甲基苯甲酸（10c，IC 50 8.2μM）和3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）-4-甲基苯甲酸（10e，IC 50 8.3μM）显示最大的PTP1B抑制活性。还进行了对接研究，以了解控制PTP1B酶活性位点内设计分子的结合模式的相互作用的性质。