(2R,9R)-2,9-bis(benzyloxymethyl)-2,9-dimethyl-15-crown-5 | 1346421-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,9R)-2,9-bis(benzyloxymethyl)-2,9-dimethyl-15-crown-5
• 英文别名: (2R,9R)-2,9-dimethyl-2,9-bis(phenylmethoxymethyl)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• CAS: 1346421-40-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: SWFULCTUWQBWOA-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,9R)-2,9-bis(benzyloxymethyl)-2,9-dimethyl-15-crown-5 在 palladium on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 220.0h， 以72%的产率得到(2R,9R)-2,9-bis(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应合成C 2对称手性冠醚

  摘要：

  C 2对称的18冠-6二醇（rac - 1a）和15冠5二醇（rac - 1c）外消旋混合物的动力学拆分通过脂肪酶催化的乙酰化作用实现。使用（R）-（+）-1-（1-萘基）乙基铵盐酸盐作为位移试剂，通过1 H NMR光谱法测定手性冠二醇的对映体过量（95％ee和82％ee）。通过使用脂肪酶催化的溶剂分解动力学拆分外消旋二乙酸酯（rac - 2c），也可以获得C 2对称的手性15冠-5二醇（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.119
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-2,5-dioxahexane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2R,9R)-2,9-bis(benzyloxymethyl)-2,9-dimethyl-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应合成C 2对称手性冠醚

  摘要：

  C 2对称的18冠-6二醇（rac - 1a）和15冠5二醇（rac - 1c）外消旋混合物的动力学拆分通过脂肪酶催化的乙酰化作用实现。使用（R）-（+）-1-（1-萘基）乙基铵盐酸盐作为位移试剂，通过1 H NMR光谱法测定手性冠二醇的对映体过量（95％ee和82％ee）。通过使用脂肪酶催化的溶剂分解动力学拆分外消旋二乙酸酯（rac - 2c），也可以获得C 2对称的手性15冠-5二醇（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.119

文献信息

• Synthesis of C2-symmetric chiral crown ethers by lipase-catalyzed reactions
  作者：Misako Nakamura、Takuya Taniguchi、Naohisa Ishida、Keishi Hayashi、Masahiro Muraoka、Yohji Nakatsuji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.119

  日期：2011.12

  (rac-1a) and 15-crown-5 diol (rac-1c) was achieved by lipase-catalyzed acetylation. The enantiomeric excess of the chiral crown diols (95% ee and 82% ee) was determined by 1H NMR spectroscopy, using (R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethylammonium hydrochloride as a shift reagent. The C2-symmetric chiral 15-crown-5 diol (>95% ee) was also obtained by kinetic resolution of the racemic diacetate (rac-2c) using lipase-catalyzed

  C 2对称的18冠-6二醇（rac - 1a）和15冠5二醇（rac - 1c）外消旋混合物的动力学拆分通过脂肪酶催化的乙酰化作用实现。使用（R）-（+）-1-（1-萘基）乙基铵盐酸盐作为位移试剂，通过1 H NMR光谱法测定手性冠二醇的对映体过量（95％ee和82％ee）。通过使用脂肪酶催化的溶剂分解动力学拆分外消旋二乙酸酯（rac - 2c），也可以获得C 2对称的手性15冠-5二醇（> 95％ee）。