(2R,3S)-2,3-dimethyl-2-hydroxysuccinic acid | 73522-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dimethyl-2-hydroxysuccinic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dimethylmalic acid；(2R,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-succinic acid；d_r-2r_F-Hydroxy-2,3c_F-dimethyl-bernsteinsaeure；(2R,3S)-2-Hydroxy-2,3-dimethyl-bernsteinsaeure；D-erythro-2-Hydroxy-2,3-dimethyl-bernsteinsaeure；(2R,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanedioic acid
• CAS: 73522-92-6
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: WTIIULQJLZEHGZ-AWFVSMACSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethyl-2-hydroxysuccinic acid 、 乙酰氯 生成 (2R,3S)-2-acetoxy-2,3-dimethyl-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Bradbury, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 521,525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基马来酸2,3-二甲基顺丁烯二酸 在 四环素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 69.0h， 以67.6%的产率得到(2R,3S)-2,3-dimethyl-2-hydroxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺式或反式2-丁烯-1,4-二酸与福尔摩斯氏梭菌的静息细胞立体定向水合制备苹果酸和柠檬酸对映体以及其他羟基琥珀酸衍生物

  摘要：

  （R）-苹果酸，（S）-苹果酸，（R）柠檬酸，（S）-柠檬酸，（2 R，3 S）-2-羟基-3-甲基-琥珀酸和（2 R，3 S）-2通过将水立体定向加成到不同的2-丁烯-1,4-二酸衍生物中，由梭状梭状芽孢杆菌的静止细胞催化，可制备高达25 mmol的规模的3-3-二甲基-2-羟基琥珀酸（方案1）。的（3 - [R）-monodeuterio（[R ）-和（小号） -苹果酸，以及（- [R ）-和（小号）-citramalic苯甲酸用冷冻干燥的细胞中制备的2H 2 O缓冲区。在大多数情况下，产品的立体化学纯度均≥99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85678-7

文献信息

• [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2016004334A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol, pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a pathway. The invention additionally provides a method for producing butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol,. The method can include culturing a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol-producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a pathway enzyme in a sufficient amount, and under conditions and for a sufficient period of time to produce butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol.

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR THE BIOSYNTHESIS OF ADIPATE, HEXAMETHYLENEDIAMINE AND 6-AMINOCAPROIC ACID
  申请人：Burk Mark J.

  公开号：US20120282661A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a 6-aminocaproic acid, caprolactam, hexametheylenediamine or levulinic acid pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in the respective 6-aminocaproic acid, caprolactam, hexametheylenediamine or levulinic acid pathway. The invention additionally provides a method for producing 6-aminocaproic acid, caprolactam, hexametheylenediamine or levulinic acid. The method can include culturing a 6-aminocaproic acid, caprolactam or hexametheylenediamine producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a 6-aminocaproic acid, caprolactam, hexametheylenediamine or levulinic acid pathway enzyme in a sufficient amount to produce the respective product, under conditions and for a sufficient period of time to produce 6-aminocaproic acid, caprolactam, hexametheylenediamine or levulinic acid.

  本发明提供了一种非自然存在的微生物有6-氨基己酸、己内酰胺、六亚甲基二胺或丙酮酸途径。该微生物含有至少一种外源核酸，编码相应的6-氨基己酸、己内酰胺、六亚甲基二胺或丙酮酸途径中的酶。本发明还提供了一种生产6-氨基己酸、己内酰胺、六亚甲基二胺或丙酮酸的方法。该方法可以包括培养6-氨基己酸、己内酰胺或六亚甲基二胺产生微生物，其中微生物在适当的条件下表达至少一种外源核酸编码的6-氨基己酸、己内酰胺、六亚甲基二胺或丙酮酸途径酶，以产生相应的产物，持续一定的时间。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR THE BIOSYNTHESIS OF AROMATICS, 2,4-PENTADIENOATE AND 1,3-BUTADIENE
  申请人：Osterhout Robin E.

  公开号：US20120021478A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a toluene, benzene, p-toluate, terephthalate, (2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutoxy)phosphonate, (2-hydroxy-4-oxobutoxy)phosphonate, benzoate, styrene, 2,4-pentadienoate, 3-butene-1ol or 1,3-butadiene pathway. The invention additionally provides methods of using such organisms to produce toluene, benzene, p-toluate, terephthalate, (2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutoxy)phosphonate, (2-hydroxy-4-oxobutoxy)phosphonate, benzoate, styrene, 2,4-pentadienoate, 3-butene-1ol or 1,3-butadiene.

  本发明提供了一种非自然出现的微生物有甲苯、苯、对甲苯酸、对苯二甲酸、(2-羟基-3-甲基-4-氧代丁氧基)膦酸酯、(2-羟基-4-氧代丁氧基)膦酸酯、苯甲酸、苯乙烯、2,4-戊二烯酸、3-丁烯-1-醇或1,3-丁二烯代谢途径。此外，本发明还提供了使用这些微生物制备甲苯、苯、对甲苯酸、对苯二甲酸、(2-羟基-3-甲基-4-氧代丁氧基)膦酸酯、(2-羟基-4-氧代丁氧基)膦酸酯、苯甲酸、苯乙烯、2,4-戊二烯酸、3-丁烯-1-醇或1,3-丁二烯的方法。
• MICROORGANISMS FOR PRODUCING METHACRYLIC ACID AND METHACRYLATE ESTERS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：BURK Mark J.

  公开号：US20130065279A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a methacrylic acid pathway. The invention additionally provides a method for producing methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate. The method can include culturing methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a methacrylic acid pathway enzyme in a sufficient amount to produce methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate, under conditions and for a sufficient period of time to produce methacrylic acid, methacrylate ester, 3-hydroxyisobutyrate and/or 2-hydroxyisobutyrate.

  本发明提供了一种非自然存在的微生物，其具有甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、3-羟基异丁酸和/或2-羟基异丁酸途径。该微生物含有至少一个外源性核酸，编码甲基丙烯酸途径中的一种酶。本发明还提供了一种生产甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、3-羟基异丁酸和/或2-羟基异丁酸的方法。该方法可以包括培养产生甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、3-羟基异丁酸和/或2-羟基异丁酸的微生物，在条件和足够的时间下，微生物表达至少一个外源性核酸编码的甲基丙烯酸途径酶，以产生甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、3-羟基异丁酸和/或2-羟基异丁酸。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCING 2,4-PENTADIENOATE, BUTADIENE, PROPYLENE, 1,3-BUTANEDIOL AND RELATED ALCOHOLS
  申请人：Osterhout Robin E.

  公开号：US20130109064A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms containing 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol pathways comprising at least one exogenous nucleic acid encoding a butadiene pathway enzyme expressed in a sufficient amount to produce 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol. The invention additionally provides methods of using such microbial organisms to produce 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol, by culturing a non-naturally occurring microbial organism containing 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol pathways as described herein under conditions and for a sufficient period of time to produce 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol, crotyl alcohol or 3-buten-1-ol.

  本发明提供了不自然存在的微生物生物体，包含2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇途径，其中包括至少一个外源核酸编码的丁二烯途径酶，在足够数量下表达以产生2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇。此外，本发明提供了使用这种微生物生物体生产2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇的方法，通过在适当的条件下培养包含2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇途径的不自然存在的微生物生物体，并在足够的时间内产生2,4-戊二烯酸、丁二烯、丙烯、1,3-丁二醇、烯丙醇或3-丁烯-1-醇。