3-(4-bromophenyl)sydnone | 26537-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)sydnone
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)sydnone；3-<4-Brom-phenyl>-sydnon；3-(4-Bromophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(4-bromophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 26537-61-1
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: SGLURXDGBWADBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-138.5 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)sydnone 在 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到3-(4-bromo-phenyl)-4-chloro-sydnone
  参考文献：
  名称：

  用一氯化碘氯化 3-芳基双酮

  摘要：

  Sydnones 在 4-位 1,2 处发生亲电芳香取代，溴化反应是此类反应中研究最多的。对于后者，有多种方法，包括 Br2 / NaH...

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1260398
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-phenyl)-N-nitroso-glycine 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以223 mg的产率得到3-(4-bromophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  具有机理见解的苯乙烯杂环催化一锅法合成

  摘要：

  我们报道了使用廉价的N , N'-二甲基甲酰胺作为预催化剂和草酰氯作为化学计量氧化剂，从容易获得的α -氨基酸衍生物中高效催化一锅合成苯乙烯杂环。这种操作简单的程序受益于温和的条件和短的反应时间，如以良好的收率和高达克规模的各种取代的苯乙烯杂环的合成所证明的那样。为了深入了解这种反应性，密度泛函理论研究被报道。总的来说，这项工作记录了一种制备具有历史和现代重要性的苯乙烯杂环的有效催化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133704

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Exploiting Synergistic Catalysis for an Ambient Temperature Photocycloaddition to Pyrazoles
  作者：Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201904210

  日期：2020.1.2

  Sydnone-based cycloaddition reactions are a versatile platform for pyrazole synthesis, however they operate under harsh conditions (high temperature and long reaction times). Herein we report a strategy that addresses this limitation utilizing the synergistic combination of organocatalysis and visible-light photocatalysis. This new approach proceeds under ambient conditions and with excellent levels

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。
• Synthesis and evaluation of photo-activatable β-diarylsydnone-<scp>l</scp>-alanines for fluorogenic photo-click cyclization of peptides
  作者：Zhuojun Yao、Xueting Wu、Xiaocui Zhang、Qin Xiong、Shichao Jiang、Zhipeng Yu

  DOI：10.1039/c9ob00898e

  日期：——

  β-Diarylsydnone-l-alanines were designed and introduced into peptides allowing photo-cyclization only in phosphate containing buffer with concomitant fluorescence generation in live cells.

  β-二芳基亚醌-l-丙氨酸被设计并引入到肽中，只允许在含磷缓冲液中进行光环化反应，并在活细胞中产生伴随荧光的结果。
• Self-assembly of chiral mesoionic heterocycles into smectic phases: a new class of polar liquid crystal
  作者：C.V. Yelamaggad、Manoj Mathews、Uma S. Hiremath、D.S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.084

  日期：2005.4

  The molecular design, synthesis and characterization of the first examples of both classical and non-conventional chiral mesoionic (mesomeric + ionic) liquid crystals derived from sydnones are described. The occurrence of chiral smectic phases in these novel compounds was evidenced by optical microscopy, calorimetry and X-ray studies.

  描述了从sydnones衍生出的经典和非常规手性中性离子型液晶的分子设计，合成和表征。通过光学显微镜，量热法和X射线研究证明了这些新型化合物中手性近晶相的存在。
• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。