10,13,23,26-Tetraoxo-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo<20.4.0.4^9,14>-1²²,9¹⁴,11¹²,24²⁵-hexacosatetraen | 103215-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 10,13,23,26-Tetraoxo-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo<20.4.0.4^9,14>-1²²,9¹⁴,11¹²,24²⁵-hexacosatetraen
• 英文别名: 10,13,23,26-tetraoxo-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.4^9,14]hexaicosa-1²²,9¹⁴,11¹²,24²⁵-tetraene；diquino-18-crown-6；2,5,8,15,18,21-Hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),11,24-tetraene-10,13,23,26-tetrone
• CAS: 103215-13-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₁₀
• 分子量: 420.373
• InChiKey: CZYWYYHYUUKZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C (decomp)
• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,13,23,26-Tetraoxo-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo<20.4.0.4^9,14>-1²²,9¹⁴,11¹²,24²⁵-hexacosatetraen 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到o,o',o'',o'''-Tetrahydroxy-dibenzo<18>krone-6
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxybenzo[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 10,13,23,26-Tetraoxo-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo<20.4.0.4^9,14>-1²²,9¹⁴,11¹²,24²⁵-hexacosatetraen
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140

文献信息

• Cation complexation of quinocrown ethers in electrospray ionization mass spectrometry. A comparison with benzocrown ethers
  作者：Akihiko Tsuda、Hiroshi Moriwaki、Takumi Oshima

  DOI：10.1039/a808752k

  日期：——

  The alkali metal complexation of 15- to 18-membered ring quinocrown ethers Q15–18, 18- and 24-membered diquinocrown ethers DQ18,24, and 18-membered quinobenzocrown ether QB18 is compared with that of the corresponding benzocrown ethers B15–18 and dibenzo crown ethers DB18,24 in electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The quinocrown ethers exhibit lower cation affinity than the benzocrown ethers, although the two crown series essentially show the same ion selectivity except 18-membered DQ18 which preferentially binds Na+. The reduced binding ability of the quinocrowns is interpreted in terms of the deformation of the crown rings by the steric repulsion with the quinone carbonyls as well as the electron withdrawing ability of the fused quinone.

  在电喷雾离子化质谱（ESI-MS）中，将 15 至 18 元环喹冠醚 Q15-18、18 元环和 24 元环二喹冠醚 DQ18,24 以及 18 元环喹苯并冠醚 QB18 的碱金属络合与相应的苯并冠醚 B15-18 和二苯并冠醚 DB18,24 的碱金属络合进行了比较。与苯并冠醚相比，醌冠醚的阳离子亲和力较低，但除了 18 元 DQ18 更倾向于结合 Na+ 外，这两种冠醚系列基本上表现出相同的离子选择性。醌冠醚结合能力降低的原因是冠环在与醌羰基的立体排斥作用下发生了形变，以及融合醌的电子撤回能力。
• DIETL, F.;GIERER, G.;MERZ, A., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 626-631
  作者：DIETL, F.、GIERER, G.、MERZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern
  作者：F. Dietl、G. Gierer、A. Merz

  DOI：10.1055/s-1985-34140

  日期：——

  Quinones of Benzo- and Dibenzo-Crown Ethers: The preparation of the 1,4-quinones of benzo[15]crown-5 (1), benzo [18]crown-6 (2) and dibenzo[18]crown-6 (3) and their quinols is described. The quinones are obtained by Fremy salt oxidation of the corresponding 3-hydroxybenzo-crown ethers which are readily accessible by a double protective group synthesis from 1,2,3-trihydroxybenzene. The synthetic pathway also provides a general high yield preparation of 2,3-dialkoxyl-1,4-benzoquinones. The new crown ethers are characterised b y 1H- and 13C-N. M. R. as well as U. V. spectroscopy. Non-aqueous redox potentials are determined by cyclic voltammetry. Crystalline complexes of 1 and 2 with various ammonium, alkali, and alkaline earth cations are also described.

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。