6-nitro-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyridine | 35235-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-nitro-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-nitrotetrazolo[1,5-a]pyridine；6-nitrotetrazolo[1,5a]pyridine；6-nitrotetrazolopyridine；6-nitro-tetrazolo[1,5-a]pyridin；6-nitro-tetrazolopyridin；6-Nitro-tetrazolo<1,5-a>pyridin
• CAS: 35235-73-5
• 化学式: C₅H₃N₅O₂
• 分子量: 165.111
• InChiKey: FVSDBFPXGMEACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyridine 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-叠氮-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cmoch, Piotr; Stefaniak, Lech; Webb, Graham A., Magnetic Resonance in Chemistry, 1997, vol. 35, # 4, p. 237 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到6-nitro-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627

文献信息

• Copper(i) acetate-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for highly efficient preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Qun Zhang、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Rui Zhu、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c2ob06942c

  日期：——

  A highly efficient copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) of 6-substituted tetrazolo[1,5-a]pyridines was developed for the preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles by simply using copper(I) acetate as a catalyst. The in situ formed HOAc played important dual roles and an activation of 2-azidopyridine–copper(I) complex was observed.

  研究人员开发了一种高效的铜(I)催化叠氮烷烃环加成反应（CuAAC），只需使用醋酸铜(I)作为催化剂，即可制备 6-取代的四唑并[1,5-a]吡啶的 1-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑。原位形成的 HOAc 发挥了重要的双重作用，并观察到 2-叠氮吡啶与铜（I）复合物的活化。
• Ranking the Reactivity of Superelectrophilic Heteroaromatics on the Electrophilicity Scale
  作者：François Terrier、Sami Lakhdar、Taoufik Boubaker、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo0505526

  日期：2005.8.1

  ions. Such a ranking holds promise for expanding the range of coupling reactions which can be envisioned with such strongly electron-deficient neutral heteroaromatics as nitrobenzofuroxans and related compounds. Arguments are also given which exclude the possibility for the reactions studied to proceed via an electron-transfer mechanism.

  一系列参考碳亲核试剂，包括的反应的动力学Ñ -methylpyrrole甲，吲哚乙，Ñ甲基吲Ç，和烯胺d - g ^，用10缺电子芳族和杂芳族底物（1 - 10），从而导致在形成稳定的阴离子σ加合物时，已在20°C的乙腈中进行了研究。结果表明，与这些过程的碳-碳偶联步骤有关的二阶速率常数k 1很好地拟合了三参数方程log k（20°C）= s（Ñ + ë），允许亲电参数的确定ë的1 - 10，因此，通过迈尔等人用于阳离子电体限定在全面亲电尺度这些中性缺电子化合物的排名。（迈尔，H。;肯普夫，B，; Ofial，AR度Acc。化学式RES。2003，36，66）。所述Ë的值1 - 10被发现覆盖范围从-13至-5，由1,3,5-三硝基苯要去1中，至少活性分子，以4,6- dinitrotetrazolo [1,5-一个]吡啶8，4-硝基-6-三氟甲磺酰基苯并呋喃3和4，6-二硝基苯并呋喃2这
• Tetrazolo[1,5-a]pyridines and furazano[4,5-b]pyridine 1-oxides
  作者：Charlotte K. Lowe-Ma、Robin A. Nissan、William S. Wilson

  DOI：10.1021/jo00299a014

  日期：1990.6
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoalkanes to Heteroaromatic System. The Synthesis of Triazolo[4,3-b][1,2]diazepine and Cyclopropa[e]pyrazolo[4,3-c]azolo[1,5-a]pyridine Derivatives
  作者：Branko Stanovnik、Gorazd Habjan、Miha Tisler、Ljubo Golic、Ivan Leban

  DOI：10.3987/com-88-s9

  日期：——
• Pyrido-2,3-furoxane¹
  作者：J. H. Boyer、D. I. McCane、W. J. McCarville、A. T. Tweedie

  DOI：10.1021/ja01117a046

  日期：1953.11