ethyl 2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 1235527-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-(3-fluorophenyl)triazol-1-yl]acetate；ethyl 2-[4-(3-fluorophenyl)triazol-1-yl]acetate
• CAS: 1235527-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 249.245
• InChiKey: CTCMXWNVCMLNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 solid phase supported copper catalyst (PS-TBD/Cu) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  聚合物催化的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯作为铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成中的多价配体

  摘要：

  通过将铜种类固定在掺有1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的可商购得的聚合物基质上，制备了用于惠斯根[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应的新型负载型催化剂模板。协同开发TBD框架出色的铜螯合能力和碱度特征，除了确保有效固定和稳定铜物种外，还可以实施三成分策略。新的催化系统能够开发装饰不同的1,2,3-三唑的区域选择性，高效，模块化，温和和生态友好型多组分合成，从而扩大了Cu催化的Huisgen 1,3-偶极的范围和多功能性环加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900680

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Tandem Reaction of Alkynes, α-Diazo Esters, and TMSN₃ to Access N-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Yufen Lv、Zhiwei Wang、Lianhui Song、Jindong Hao、Shuyun Zhu、Huilan Yue、Wei Wei、Dong Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02112

  日期：2023.12.15

  An efficient copper-catalyzed three-component tandem reaction of alkynes, α-diazo esters, and TMSN3 to construct triazoles has been developed. Through this strategy, a number of diverse N-substituted 1,2,3-triazoles were conveniently obtained in moderate to good yields from simple and readily available starting materials using K2CO3 as the base. The mechanism of the tandem Cu-catalyzed azide–alkyne

  开发了一种高效的铜催化炔烃、α-重氮酯和 TMSN 3的三组分串联反应来构建三唑。通过该策略，使用K 2 CO 3作为碱，从简单易得的起始原料中以中等至良好的收率方便地获得了多种不同的N-取代1,2,3-三唑。研究了串联铜催化叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和铜类碳烯参与的 C-N 偶联反应的机理。
• Polymer-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as Polyvalent Ligands in the Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Alberto Coelho、Paula Diz、Olga Caamaño、Eddy Sotelo

  DOI：10.1002/adsc.200900680

  日期：——

  New supported catalysts for the Huisgen’s [3+2] azide‐alkyne cycloaddition have been prepared by immobilization of copper species on commercially available polymeric matrixes incorporating the 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) template. The synergic exploitation of the exceptional copper chelating ability and basicity profile of the TBD framework, in addition to ensuring effective immobilization

  通过将铜种类固定在掺有1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的可商购得的聚合物基质上，制备了用于惠斯根[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应的新型负载型催化剂模板。协同开发TBD框架出色的铜螯合能力和碱度特征，除了确保有效固定和稳定铜物种外，还可以实施三成分策略。新的催化系统能够开发装饰不同的1,2,3-三唑的区域选择性，高效，模块化，温和和生态友好型多组分合成，从而扩大了Cu催化的Huisgen 1,3-偶极的范围和多功能性环加成。