N-(3-phenylpropyl)propargylamine | 56862-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)propargylamine
• 英文别名: N-propargylhydrocinnamylamine；N-(3-Phenylpropyl)prop-2-yn-1-amine；3-phenyl-N-prop-2-ynylpropan-1-amine
• CAS: 56862-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD11149708
• 分子量: 173.258
• InChiKey: NLBZJJBFSOXACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(methoxymethyl)benzoxazol-2(3H)-one 、 N-(3-phenylpropyl)propargylamine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(methoxymethyl)-6-{3-[(3-phenylpropyl)amino]prop-1-yn-1-yl}benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用氟化的苯基烷基侧链取代苄基哌啶部分用于开发GluN2B受体配体

  摘要：

  4-苄基哌啶基部分是强效的中央结构元件Ñ甲基d含有GluN2B亚基天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。为了获得适用于正电子发射断层扫描的新型GluN2B配体，苄基哌啶部分被氟化的ω-苯基烷基氨基取代。为此，通过3到7步合成过程制备了三个带有氟原子和ω-苯基部分的伯丙胺和丁胺7a - c和一个丁醛7d。化合物7 a – d被连接到各种有效的GluN2B拮抗剂支架上（支架跳跃），而不是最初的4-苄基哌啶部分。尽管具有苄基哌啶部分的苯并恶唑-2-酮和吲哚显示出较高的GluN2B亲和力，但相应的氟苯基烷基胺衍生物并未产生较高的Glu2B亲和力。对于3-（氟代烷基）取代的四氢-1 H -3苯并ze庚因（K i = 239 n m），观察到中等的GluN2B亲和力。但是，对四氢-5 H苯并[7]年戊烯-7胺12 a – c（K i = 17–30 n m）获得了很高的GluN2B亲和力。对接研究导致相同的约束姿势铅化合物Ro

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800566
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 葡萄糖 、 Ajellomyces dermatidis reductive aminase 、 碳酸氢钠 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-phenylpropyl)propargylamine
  参考文献：
  名称：

  集成电生物催化醇与胺烷基化

  摘要：

  电催化和生物催化的集成提供了在非常温和，环境友好的条件下制造分子的新方法。我们证明，TEMPO介导的醇的电催化氧化可以适应在水性缓冲液中的工作，且有机助溶剂最少，可以与使用Ad RedAm酶的生物催化还原胺化反应进行整合。联合工艺为胺与天然醇的烷基化提供了一种新方法，这是化学经济中的关键键形成，目前是通过贵金属催化的氢借用技术实现的。对于与烯丙基，炔丙基，苄基和环丙基胺偶合的伯醇和仲醇而言，电生物转化是有效的，并且适用于固相载体广告RedAm，以简化操作。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001757

文献信息

• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。
• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Transition-Metal-Catalyzed Reactions of Propargylamine with Carbon Dioxide and Carbon Disulfide
  作者：Min Shi、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1021/jo0014966

  日期：2002.1.1

  The reactions of propargylamine derivatives with carbon dioxide and carbon disulfide have been systematically examined in the presence of transition-metal catalysts. Pd(OAc)(2) is the best catalyst for the formation of the corresponding oxazolidinones. In addition, we found that, in the reaction of propargylamine with carbon dioxide catalyzed by palladium(0) metal catalyst in toluene, both oxazolidinone

  炔丙基胺衍生物与二氧化碳和二硫化碳的反应已在过渡金属催化剂存在下进行了系统地研究。Pd（OAc）（2）是形成相应恶唑烷酮的最佳催化剂。另外，我们发现，在炔丙基胺与钯（0）金属催化剂在甲苯中催化的二氧化碳的反应中，可以在温和的反应条件下同时获得恶唑烷酮1和咪唑烷酮2。已经检查了1与伯胺和仲胺的反应。提出了形成2的合理反应机理。另外，在本文中，我们首先公开了配体对该反应的影响。使用PBu（t）（3）作为Pd（2）（dba）（3）的配体，仅生成90％的1。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN IMAGERIE, POUR DIAGNOSTIQUER ET/OU TRAITER DES MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012052409A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  This invention relates to novel compounds suitable as precursors for the preparation of certain 18F labelled positron emission tomography (PET) tracers. Furthermore, the invention relates to the preparation of such precursor molecules and to the preparation of PET tracers by 18F labelling of such precursors.

  本发明涉及适用作为某些18F标记正电子发射断层扫描（PET）示踪剂制备的前体的新化合物。此外，该发明涉及这些前体分子的制备以及通过18F标记这些前体制备PET示踪剂。
• Direct Alkylation of Amines with Primary and Secondary Alcohols through Biocatalytic Hydrogen Borrowing
  作者：Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Matthew P. Thompson、Godwin A. Aleku、Beatriz Dominguez、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201705848

  日期：2017.8.21

  The reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was combined with a single alcohol dehydrogenase (either metagenomic ADH‐150, an ADH from Sphingobium yanoikuyae (SyADH), or a variant of the ADH from Thermoanaerobacter ethanolicus (TeSADH W110A)) in a redox‐neutral cascade for the biocatalytic alkylation of amines using primary and secondary alcohols. Aliphatic and aromatic secondary amines

  将米曲霉（Asp RedAm）的还原性氨基酶与单一醇脱氢酶（宏基因组ADH-150，来自Sphingobium yanoikuyae（SyADH）的ADH或来自乙醇嗜热厌氧菌（Te SADH W110A）的ADH的变体结合在一起使用伯醇和仲醇对胺进行生物催化烷基化的氧化还原中性级联反应。以高达99％的转化率获得脂肪族和芳香族仲胺，以及直接从消旋醇前体中以高达> 97％ee的形式获得手性胺，从而释放出水作为唯一的副产物。