1-p-dimethylaminophenyltelluro-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 183367-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-dimethylaminophenyltelluro-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[4-(dimethylamino)phenyl]tellanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 183367-65-9
• 化学式: C₄₂H₃₇NO₉Te
• 分子量: 827.357
• InChiKey: CAKSVHXVXLKXRV-IQEGRXIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 1-p-dimethylaminophenyltelluro-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到1-(3-phenylpropyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫属糖苷的电化学。基于通过氧化电位控制糖基供体和受体的反应性，合理设计迭代糖基化反应。

  摘要：

  已经研究了带有乙酰，苯甲酰基和苄基保护基的各种对位取代的苯硫基-，苯基硒基-和苯基碲-吡喃葡萄糖基吡喃糖苷的电化学性质，以估计硫属糖苷对电化学糖基化的反应性。硫族糖苷的氧化电位与硫属元素原子的电离电位显示出良好的相关性，并以硫代，硒代和碲糖苷的顺序降低。它也受到对位取代基的影响，并且取代作用与对位取代苯硫属元素醇的HOMO能量以及Hammettσp +值非常相关。已经检查了碲糖苷的电化学糖基化，并且发现使用未分裂的细胞比使用分裂的细胞更有效。已经检查了基于其氧化电位的硫磺糖苷在本体电解中的选择性活化，并且可以从其氧化电位估算碲糖苷的相对反应性。但是，硒代糖苷在制备糖基化反应中的相对反应性对氧化电位值不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo0261350
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 bis<4-(dimethylamino)phenyl>ditelluride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-p-dimethylaminophenyltelluro-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫属糖苷的电化学。基于通过氧化电位控制糖基供体和受体的反应性，合理设计迭代糖基化反应。

  摘要：

  已经研究了带有乙酰，苯甲酰基和苄基保护基的各种对位取代的苯硫基-，苯基硒基-和苯基碲-吡喃葡萄糖基吡喃糖苷的电化学性质，以估计硫属糖苷对电化学糖基化的反应性。硫族糖苷的氧化电位与硫属元素原子的电离电位显示出良好的相关性，并以硫代，硒代和碲糖苷的顺序降低。它也受到对位取代基的影响，并且取代作用与对位取代苯硫属元素醇的HOMO能量以及Hammettσp +值非常相关。已经检查了碲糖苷的电化学糖基化，并且发现使用未分裂的细胞比使用分裂的细胞更有效。已经检查了基于其氧化电位的硫磺糖苷在本体电解中的选择性活化，并且可以从其氧化电位估算碲糖苷的相对反应性。但是，硒代糖苷在制备糖基化反应中的相对反应性对氧化电位值不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo0261350

文献信息

• <i>O</i>-Glycosidation of Telluroglycoside by Electrochemical Oxidation
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1997.111

  日期：1997.2

  The electrochemical oxidation of telluroglycosides in the presence of primary or secondary alcohols results the O-glycosidation with high efficiency. Difference of the oxidation potential is nicely accounted for that of the reactivity of armed- and disarmed-telluroglycosides.

  在初级或次级醇存在下，碲糖苷的电化学氧化导致高效的O-糖苷化。氧化电位的差异很好地解释了具备和缺乏活性的碲糖苷的反应性差异。