methyl (E)-3,5-difluoro-4-(4-octen-4-yl)benzoate | 1092526-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3,5-difluoro-4-(4-octen-4-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3,5-difluoro-4-[(E)-oct-4-en-4-yl]benzoate
• CAS: 1092526-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂O₂
• 分子量: 282.33
• InChiKey: CICQUOMMZFYELR-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 3,5--二氟苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环戊基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl (E)-3,5-difluoro-4-(4-octen-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与氟代芳烃的氢氟芳基化反应† ‡

  摘要：

  结合 镍（鳕鱼）2PCyp 3被发现是一种有效的催化剂，可以通过化学键激活氟代芳烃的C–H键而不是C–F键，然后插入炔烃以实现电子缺陷型芳烃的直接烯基化。反应的特征是：与氟取代基邻位的C–H键被选择性激活；氟苯的反应性大致与氟原子。反应条件容许同时存在具有吸电子和供电子基团的炔烃和氟代芳烃的广泛范围，因此允许以高区域和立体选择性的方式有效合成各种包含氟代芳基的取代的乙烯。包括标记实验和化学计量反应在内的机理研究表明，氟代芳烃中C–H键的氧化加成镍（0） 在动力学上非常容易，而C-F键的则在热力学上很受青睐。

  DOI：

  10.1039/c0dt00104j

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkenylation and Alkylation of Fluoroarenes via Activation of C−H Bond over C−F Bond
  作者：Yoshiaki Nakao、Natsuko Kashihara、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja807258m

  日期：2008.12.3

  Nickel/P(c-C(5)H(9))(3) (PCyp(3)) catalyst effects the addition reactions of fluoroarenes across alkynes, 1,3-dienes, and vinylarenes via the activation of C-H bonds over C-F bonds. The acidic C-H bonds located ortho to fluorine are exclusively activated to afford a range of alkenylated and alkylated fluoroarenes.
• Hydrofluoroarylation of alkynes with fluoroarenes
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Natsuko Kashihara、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1039/c0dt00104j

  日期：——

  of both alkynes and fluoroarenes containing both electron-withdrawing and -donating groups, thus allowing efficient synthesis of a variety of substituted ethenes containing a fluoroaryl motif in high regio- and stereoselective manners. Mechanistic studies including both labeling experiments and stoichiometric reactions reveal that oxidative addition of C–H bonds in fluoroarenes to nickel(0) is kinetically

  结合 镍（鳕鱼）2PCyp 3被发现是一种有效的催化剂，可以通过化学键激活氟代芳烃的C–H键而不是C–F键，然后插入炔烃以实现电子缺陷型芳烃的直接烯基化。反应的特征是：与氟取代基邻位的C–H键被选择性激活；氟苯的反应性大致与氟原子。反应条件容许同时存在具有吸电子和供电子基团的炔烃和氟代芳烃的广泛范围，因此允许以高区域和立体选择性的方式有效合成各种包含氟代芳基的取代的乙烯。包括标记实验和化学计量反应在内的机理研究表明，氟代芳烃中C–H键的氧化加成镍（0） 在动力学上非常容易，而C-F键的则在热力学上很受青睐。