Methyl 5-(3-Aminophenyl)nicotinate | 93349-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-(3-Aminophenyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 5-(3-aminophenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 93349-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: DNOMGJFPLIFPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 氢气 、 溴 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0~180.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 Methyl 5-(3-Aminophenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 5-arylnicotinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a045

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC BIARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BIARYLE THERAPEUTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999065877A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The present invention relates to therapeutic biaryl derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; wherein R1 is a phenyl, naphthyl, pyridyl, thiazolyl, phenoxymethyl, or pyrimidyl group, optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, nitro, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, -NR6R6, and -NHSO2R6, where each R6 is independently hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen or C1-6alkyl; X is oxygen, sulfur, -NH, or -NC1-4alkyl; R3 is cyano, tetrazol-5-yl, or -CO2R7 where R7 is hydrogen or C1-6alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6alkyl, -CO2H, -CO2C1-6alkyl, cyano, tetrazol-5-yl, halogen, trifluoromethyl, or C1-6alkoxy, or, when R4 and R5 are bonded to adjacent carbon atoms, R4 and R5 may, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a fused 5 or 6 membered ring optionally containing one or two nitrogen, oxygen, or sulfur atoms; and Y is N or CH, to processes for their preparation and their use in the treatment of diseases susceptible to amelioration by treatment with a beta-3 adrenoceptor agonist.(FR) La présente invention a trait à des dérivés de biaryle thérapeutiques représentés par la formule (I), et à des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Dans la formule, R1 est un groupe phényle, naphtyle, pyridyle, thiazolyle, phénoxyméthyle ou pyrimidyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par un halogène, un hydroxy, un alkoxy en C1-6, un alkyle en C1-6, un nitro, un cyano, un hydroxyméthyle, un trifluorométhyle, -NR6R6, et NHSO2R6, dans lesquels chaque R6 est indépendamment hydrogène ou alkyle en C1-4; R2 est hydrogène ou alkyle en C1-6; X est oxygène, soufre, -NH, ou -NC1-4alkyle; R3 est cyano, tétrazol-5-yl, ou CO2R7 dans lequel R7 est hydrogène ou alkyle en C1-6; R4 et R5 sont indépendamment hydrogène, alkyle en C1-6, -CO2H, -CO2C1-6alkyle, cyano, tétrazol-5-yle, halogène, trifluorométhyle, ou alkoxy en C1-6, ou, lorsque R4 et R5 sont liés à des atomes de carbone adjacents, R4 et R5 peuvent former avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un système cyclique condensé à 5 ou 6 chaînons contenant éventuellement un ou deux atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre; et Y est N ou CH. L'invention concerne des procédés de préparation de ces composés et leur utilisation dans le traitement de maladies susceptibles d'être améliorées par un traitement utilisant un agoniste du récepteur bêta-3 adrénergique.

  本发明涉及公式（I）的治疗性双芳基衍生物及其药学上可接受的衍生物；其中R1是苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、苯氧甲基或嘧啶基，可选地被来自卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷基、硝基、氰基、羟甲基、三氟甲基、-NR6R6和-NHSO2R6的一个或多个取代基取代，其中每个R6独立地是氢或C1-4烷基；R2是氢或C1-6烷基；X是氧、硫、-NH或-NC1-4烷基；R3是氰基、四唑-5-基或-CO2R7，其中R7是氢或C1-6烷基；R4和R5独立地是氢、C1-6烷基、-CO2H、-CO2C1-6烷基、氰基、四唑-5-基、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基，或者当R4和R5连接到相邻的碳原子时，R4和R5可以与它们连接的碳原子一起形成一个螺环，该螺环可选地包含一个或两个氮、氧或硫原子；而Y是N或CH。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在通过使用β-3肾上腺素受体激动剂治疗易于改善的疾病中的应用。
• THERAPEUTIC BIARYL DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1087943A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• US6251925B1
  申请人：——

  公开号：US6251925B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• A general synthesis of 5-arylnicotinates
  作者：Wayne J. Thompson、John Gaudino

  DOI：10.1021/jo00200a045

  日期：1984.12