S-2-formyl-4-nitrophenyl N,N-dimethylcarbamothioate | 145178-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2-formyl-4-nitrophenyl N,N-dimethylcarbamothioate
• 英文别名: S-2-formyl-4-nitrophenyl-N,N-dimethylcarbamothioate；S-(2-formyl-4-nitrophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 145178-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: CHZONIWPQQHORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-formyl-4-nitrophenyl N,N-dimethylcarbamothioate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-mercapto-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于螺硫吡喃光异构化的金纳米粒子的光触发自组装

  摘要：

  给它一些棍子：螺硫吡喃在金纳米颗粒（AuNPs）水溶液中的紫外线照射产生AuNP聚集体。通过光照射时间调节聚集体的大小，并且通过光异构化的螺硫吡喃与AuNPs表面的共价结合来促进聚集。这种结合减少了AuNP之间的静电排斥。

  DOI：

  10.1002/anie.201302430
• 作为产物：
  描述：

  O-2-formyl-4-nitrophenyl-N,N-dimethylcarbamothioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到S-2-formyl-4-nitrophenyl N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  基于螺硫吡喃光异构化的金纳米粒子的光触发自组装

  摘要：

  给它一些棍子：螺硫吡喃在金纳米颗粒（AuNPs）水溶液中的紫外线照射产生AuNP聚集体。通过光照射时间调节聚集体的大小，并且通过光异构化的螺硫吡喃与AuNPs表面的共价结合来促进聚集。这种结合减少了AuNP之间的静电排斥。

  DOI：

  10.1002/anie.201302430

文献信息

• Asymmetric Catalytic Synthesis of Thiochromenes via an Acyl Transfer-Initiated Cascade
  作者：Nicholas A. Ahlemeyer、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01639

  日期：2016.7.15

  A novel, reagent-free catalytic transformation of α,β-unsaturated thioesters into 2-substituted thiochromenes has been developed, with carbon dioxide as the only byproduct. Amidine-based catalysts, particularly homobenzotetramisole and its analogues, achieve high enantioselectivities and yields in this process.

  已开发出一种新的，无试剂的α，β-不饱和硫代酸酯催化转化为2-取代的硫代色酮的方法，其中二氧化碳是唯一的副产物。基于Am的催化剂，尤其是均苯并四甲醚及其类似物，在此过程中实现了高对映选择性和收率。
• Concise Synthesis and Biological Evaluation of 2-Aroyl-5-Amino Benzo[<i>b</i>]thiophene Derivatives As a Novel Class of Potent Antimitotic Agents
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Carlota Lopez-Cara、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Jan Balzarini、Marcella Bassetto、Andrea Brancale、Xian-Hua Fu、Yang Gao、Jun Li、Su-Zhan Zhang、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/jm4013938

  日期：2013.11.27

  The biological importance of microtubules make them an interesting target for the synthesis of antitumor agents. The 2(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-5-aminobenzo[b]thiophene moiety was identified as a novel scaffold for the preparation of potent inhibitors of microtubule polymerization acting through the colchicine site of tubulin. The position of the methoxy group on the benzo[b]thiophene was important for maximal antiproliferative activity. Structure-activity relationship analysis established that the best activities were obtained with amino and methoxy groups placed at the C-5 and C-7 positions, respectively. Compounds 3c-e showed more potent inhibition of tubulin polymerization than combretastatin A-4 and strong binding to the colchicine site. These compounds also demonstrated substantial antiproliferative activity, with IC50 values ranging from 2.6 to 18 nM in a variety of cancer cell lines. Importantly, compound 3c (50 mg/kg), significantly inhibited the growth of the human osteosarcoma MNNG/HOS xenograft in nude mice.