Diethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2E,6E-octadienedioate | 153295-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2E,6E-octadienedioate
• 英文别名: Diethyl-(4S,5-bis(hydroxy)-2,6-octadienedioate；diethyl (2E,4S,5S,6E)-4,5-dihydroxyocta-2,6-dienedioate
• CAS: 153295-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: RNZPLYWOUIVQAS-HXEMQSDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2E,6E-octadienedioate 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ((2S,3S,4S,5S)-1-Benzyl-5-ethoxycarbonylmethyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformational diagnosis of diethyl (4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2E,6E-octadienedioate based on the stereochemical outcomes of representative reactions as compared with those of its 4,5-O-isopropylidene derivatives and on a dichroic exciton chirality method

  摘要：

  In order to gain more insight into the conformation of diethyl (4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2E,6E-octadienedioate (1) experimentally, some appropriate reactions of 1 and its derivative (S,S)-3, which bears isopropylidene protecting groups, have been executed. The stereochemical outcomes of such reactions as the Diels-Alder reaction, osmium tetraoxide-catalyzed hydroxylation, conjugate addition with amines, and cyclopropanation with phosphonium ylides point to a rigid conformation (1A) in which the vicinal TBDMSO groups, the most bulky substituents, are arranged in an anti relationship, and, therefore, the enoate groups are forced to be gauche each other. A dichroic exciton chirality study has also provided clear-cut evidence for this rigid conformation.

  DOI：

  10.1021/jo00075a024
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (-)-(4S,5S)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2,6-octadienedioate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Diethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2E,6E-octadienedioate
  参考文献：
  名称：

  阿区域选择性，（ë）-stereo-，并且从L-和d-酒石酸盐起始不对称divinylmethanols的化学-选择性合成经由organocyanocopper路易斯酸介导的1,3-手性转移

  摘要：

  合成有用的不对称二乙烯基甲醇衍生物的区域，（E）-立体和化学选择性合成，这些化合物不易通过其他方式通过有机氰铜·BF 3介导的在混合溶剂中的1,3-手性转移而通过其他方式获得据报道，四氢呋喃在–78°C下。

  DOI：

  10.1039/c39890000967