(+)-(4S,11E)-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridec-11-en-2-one | 540744-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+)-(4S,11E)-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridec-11-en-2-one
• 英文别名: (4S,11E)-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridec-11-en-2-one
• CAS: 540744-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O
• 分子量: 273.378
• InChiKey: NEUVIIBVLNABLG-RGDDUWESSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 (+)-(4S,11E)-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridec-11-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(-)-(4S,11E)-4-phenyl-9-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9-triazacyclotridec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱（-）-（S）-神经碱（基于总合成）的结构修订

  摘要：

  描述了两种异构的大环酰胺2和17的总合成。通过模板辅助的大环化反应合成前体14（方案2）。在[Fe（CO）5 ]存在下14的异构化得到2和17（流程4）。结构2先前已分配给生物碱新茶碱。然而，与天然化合物的较早描述的数据相比，合成物2表现出完全不同的特性。出人意料的是，第二合成产品的分析数据17非常接近天然新茶碱。我们得出的结论是，先前分配的新茶碱的结构是错误的，应将其校正为（-）-（4 S，12 Z）-4-苯基-9-[（2 E）-3-苯基丙-2-烯酰基] -1,5,9-三氮杂三环-12-en-2-one（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390046
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid 在 caesium carbonate 氯化亚砜 、 四甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (+)-(4S,11E)-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱（-）-（S）-神经碱（基于总合成）的结构修订

  摘要：

  描述了两种异构的大环酰胺2和17的总合成。通过模板辅助的大环化反应合成前体14（方案2）。在[Fe（CO）5 ]存在下14的异构化得到2和17（流程4）。结构2先前已分配给生物碱新茶碱。然而，与天然化合物的较早描述的数据相比，合成物2表现出完全不同的特性。出人意料的是，第二合成产品的分析数据17非常接近天然新茶碱。我们得出的结论是，先前分配的新茶碱的结构是错误的，应将其校正为（-）-（4 S，12 Z）-4-苯基-9-[（2 E）-3-苯基丙-2-烯酰基] -1,5,9-三氮杂三环-12-en-2-one（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390046

文献信息

• The Macrocyclic Spermidine Alkaloid (−)-(S)-Neoperiphylline: Revision of the Structure Based on the Total Synthesis
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390046

  日期：2003.2

  The total synthesis of the two isomeric macrocyclic enamides 2 and 17 is described. The precursor 14 was synthesized by means of template-assisted macrocyclization (Scheme 2). Isomerization of 14 in the presence of [Fe(CO)5] gave 2 and 17 (Scheme 4). Structure 2 was previously assigned to the alkaloid neoperiphylline. However, the synthetic 2 showed completely different properties compared to the earlier

  描述了两种异构的大环酰胺2和17的总合成。通过模板辅助的大环化反应合成前体14（方案2）。在[Fe（CO）5 ]存在下14的异构化得到2和17（流程4）。结构2先前已分配给生物碱新茶碱。然而，与天然化合物的较早描述的数据相比，合成物2表现出完全不同的特性。出人意料的是，第二合成产品的分析数据17非常接近天然新茶碱。我们得出的结论是，先前分配的新茶碱的结构是错误的，应将其校正为（-）-（4 S，12 Z）-4-苯基-9-[（2 E）-3-苯基丙-2-烯酰基] -1,5,9-三氮杂三环-12-en-2-one（17）。