2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethylformamide | 868846-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethylformamide
• 英文别名: N-[2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-fomamide；N-[2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide；N-[2-(1-prop-2-enylindol-3-yl)ethyl]formamide
• CAS: 868846-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: NOIFUJOOTHYAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethylformamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-allyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  N（9）-（ω-硝基烷基）-3,4-二氢-β-咔啉的分子内曼尼希型氨基和酰胺烷基化反应生成的1,2,3,4-四氢-β-咔啉

  摘要：

  将2- [1-（ω-硝基烷基）-1 H-吲哚-3-基]乙基甲酰胺11转化为相应的9-（ω-硝基烷基）-4,9-二氢-3 H -β-咔啉5并通过高产率地将非对映选择性分子内氨基烷基化成环状的四氢-β-咔啉13。化合物5的分子内N-酰基环化得到具有中等选择性的两种非对映异构形式18和19的四环二氮杂环烷[ jk ]芴。对化合物18和19进行的共轭加成反应导致五环吲哚并[3,2,1- de ]吡啶并[3,2,1- jk ]萘并吡啶酮26a或二氮杂苯并[ a ]萘并[2,1,8- cde ] azulenone 26b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.020
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以69%的产率得到2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethylformamide
  参考文献：
  名称：

  N（9）-（ω-硝基烷基）-3,4-二氢-β-咔啉的分子内曼尼希型氨基和酰胺烷基化反应生成的1,2,3,4-四氢-β-咔啉

  摘要：

  将2- [1-（ω-硝基烷基）-1 H-吲哚-3-基]乙基甲酰胺11转化为相应的9-（ω-硝基烷基）-4,9-二氢-3 H -β-咔啉5并通过高产率地将非对映选择性分子内氨基烷基化成环状的四氢-β-咔啉13。化合物5的分子内N-酰基环化得到具有中等选择性的两种非对映异构形式18和19的四环二氮杂环烷[ jk ]芴。对化合物18和19进行的共轭加成反应导致五环吲哚并[3,2,1- de ]吡啶并[3,2,1- jk ]萘并吡啶酮26a或二氮杂苯并[ a ]萘并[2,1,8- cde ] azulenone 26b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.020

文献信息

• Enyne and dienyne metathesis reactions in β-carbolines
  作者：Álvaro González-Gómez、Gema Domínguez、Javier Pérez Castells

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.140

  日期：2005.10

  New indolic enynes and dienynes, based on the P-carboline system, give metathesis products with ruthenium catalysts. The synthesis of the starting materials is readily achieved from tryptamine. The tuning up of the conditions for the metathesis is discussed. Cascade metathesis gives an oxidized pentacyclic product. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel chemistry of β-carbolines. Expedient synthesis of polycyclic scaffolds
  作者：Álvaro González-Gómez、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.051

  日期：2009.4

  Functionalization of beta-carbolines is a challenge as numerous natural alkaloids with different biological activities present this heterocycle. The RCM is used herein with allyl-, vinyl-, ethynyl-, and propargyl-beta-carbolines to generate additionally fused hetero- and carbocycles, and it is combined with other cyclization processes to achieve great molecular complexity in one synthetic step. Thus, an RCM-Diels-Alder sequence gives pentacyclic Compounds related with certain alkaloids. On the other hand, vinyl-pyrrolo[2,1-a]-beta-carbolines and vinyl-beta-carbolines give different products upon reaction with activated dienophiles. Thus, a novel domino processes affords complex polycycles like 35-38. Other alkynes like 3-butyn-2-one give a Stevens rearrangement. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Annulated 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by intramolecular Mannich-type amino- and amidoalkylations of N(9)-(ω-nitroalkyl)-3,4-dihydro-β-carbolines
  作者：Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Christina Vlachou、Xenophon N. Stampelos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.020

  日期：2006.10

  diazacycloalkano[jk]fluorenes in two diastereoisomeric forms 18 and 19 with moderate selectivity. Conjugate addition reactions performed on compounds 18 and 19 led to pentacyclic indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-jk]naphthyridinone 26a or diazabenzo[a]naphtho[2,1,8-cde]azulenone 26b.

  将2- [1-（ω-硝基烷基）-1 H-吲哚-3-基]乙基甲酰胺11转化为相应的9-（ω-硝基烷基）-4,9-二氢-3 H -β-咔啉5并通过高产率地将非对映选择性分子内氨基烷基化成环状的四氢-β-咔啉13。化合物5的分子内N-酰基环化得到具有中等选择性的两种非对映异构形式18和19的四环二氮杂环烷[ jk ]芴。对化合物18和19进行的共轭加成反应导致五环吲哚并[3,2,1- de ]吡啶并[3,2,1- jk ]萘并吡啶酮26a或二氮杂苯并[ a ]萘并[2,1,8- cde ] azulenone 26b。