ethyl 6-chloromethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate | 179327-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloromethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(chloromethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 179327-07-2
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₄S
• 分子量: 419.929
• InChiKey: ABHOVXBMEIAMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 ethyl 6-chloromethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以62%的产率得到ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-6-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙腈 在 吗啉 、 硫酸 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-chloromethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993

文献信息

• Thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries

  公开号：US05747486A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  This invention provides an anti-inflammatory agent, particularly an agent for treating arthritis, and a bone resorption inhibiting agent, containing a thienopyridine or thienopyrimidine derivative or a salt thereof. This invention also provides a novel thienopyridine or thienopyrimidine derivative having anti-inflammatory activity and bone resorption inhibiting activity.

  该发明提供了一种抗炎药剂，特别是用于治疗关节炎的药剂，以及一种含有噻吩吡啶或噻吩吡嘧啶衍生物或其盐的骨吸收抑制剂。该发明还提供了一种具有抗炎活性和抑制骨吸收活性的新型噻吩吡啶或噻吩吡嘧啶衍生物。
• THIENOPYRIDINE OR THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0791000A1

  公开（公告）日：1997-08-27
• US5747486A
  申请人：——

  公开号：US5747486A

  公开（公告）日：1998-05-05
• [EN] THIENOPYRIDINE OR THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE THIENOPYRIDINE OU DE THIENOPYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996014319A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (EN) This invention provides anti-inflammatory agents, particularly agents for treating arthritis, and bone resorption inhibiting agents containing a thienopyridine or thienopyrimidine derivative of formula (I) or a salt thereof. This invention also provides a novel thienopyridine or thienopyrimidine derivative having anti-inflammatory activity and bone resorption inhibiting activity.(FR) L'invention concerne des agents anti-inflammatoires, en particulier des agents utilisés pour le traitement de l'arthrite, ainsi que des agents inhibant la résorption osseuse, contenant un dérivé de thiénopyridine ou thiénopyrimidine de la formule (I) ou un sel de celui-ci. L'invention concerne également un nouveau dérivé de thiénopyridine ou thiénopyrimidine ayant un effet anti-inflammatoire et un effet inhibant la résorption osseuse.