2-甲氧基-N,N,beta-三甲基-10H-吩噻嗪-10-丙胺 | 851-68-3

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-甲氧基-N,N,beta-三甲基-10H-吩噻嗪-10-丙胺
• 中文别名: 美吗嗪；(3α,5β,12α)-3,12-二羟基胆烷-24-酸(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,25Z,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-氨基-3,6-二脱氧-β-D-吡喃鼠李糖基)氧代]-1,3,5,6,9,11,17,37-八羟基-15,16,18-三甲基-13-羰基-14,39-二氧杂二环[33.3.1]壬钠
• 英文名称: Methotrimeprazin
• 英文别名: Methotrimeprazine；2-Methoxy-N,N,beta-trimethyl-10H-phenothiazine-10-propylamine；3-(2-methoxyphenothiazin-10-yl)-N,N,2-trimethylpropan-1-amine
• CAS: 851-68-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂OS
• 分子量: 328.478
• InChiKey: VRQVVMDWGGWHTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.0897 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 保留指数：
  2512;2510;2530;2530;2532;2535;2535;2535;2535;2535;2536;2537;2537;2537;2537;2538;2539;2540;2540;2540;2540;2540;2540;2540;2542;2542;2542;2542;2542;2542;2543;2545;2545;2545;2547;2550;2511;2511;2490;2515;2521;2557;2532;2527.9;2527.7;2569;2542;2540;2514;2547;2543;2563;2499.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

制备方法与用途

(±)-左丙嗪是左丙嗪的外消旋体，而左旋丙嗪则是一种口服有效的抗精神病药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-N,N,beta-三甲基-10H-吩噻嗪-10-丙胺 生成 Zr(NO3)4 (methotrimeprazine)
  参考文献：
  名称：

  KESHAVAN, B.;SEETHARAMAPPA, J., SYNTH. AND REACT. INORG. AND METAL ORG. CHEM., 18,(1988) N 5, C. 449-456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  levomepromazine maleate 在 potassium metaperiodate 、 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基-N,N,beta-三甲基-10H-吩噻嗪-10-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Kuzmicka, L.; Puzanowska-Tarasiewicz, H.; Tarasiewicz, M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 4, p. 288 - 289

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基酚噻嗪 、 (-)-di-p-toluoyl-L-tartaric acid monohydrate 在 (±)-10-(3 Dimethy]amino-2-methylpropyl 、 氮 、 di-p-toluoyl-tartaric acid 、 乙醇 、 2-甲氧基-N,N,beta-三甲基-10H-吩噻嗪-10-丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以The neutral salt (12.99 g) of (-)-di(p-toluoyl)tartaric acid and dextrorotatory 10-(3-dimethylamino-2-methylpropyl) -2-methoxyphenothiazine is thereby obtained的产率得到di-p-toluoyl-tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing levomepromazine hydrogen maleate

  摘要：

  左甲氧氯丙嗪氢男ate是通过将(.+-.)-10-(3-二甲氨基-2-甲基丙基)-2-甲氧基苯并噻嗪与(-)-二(对甲苯基)-L-酒石酸进行分解，生成右旋碱的中性盐，然后将苹果酸添加到母液中，使左甲氧氯丙嗪氢男ate沉淀而制备的。

  公开号：

  US04798895A1

文献信息

• Convenient Oxidation of Phenothiazine Salts to Their Sulfoxides with Aqueous Nitrous Acid
  作者：Margart L. Owens、Eric C. Juenge、Alphonse Poklis

  DOI：10.1002/jps.2600780415

  日期：1989.4

  A simple method is reported for the preparation of gram quantities of phenothiazine sulfoxides by aqueous nitrous acid oxidation of phenothiazines at room temperature. The chiral levomepromazine gave rise to diastereoisomeric products analogous to those reported for thioridazine sulfoxidation.

  据报道，一种简单的方法是在室温下通过亚硝酸水溶液中吩噻嗪的亚硝酸水溶液氧化来制备克量的吩噻嗪亚砜。手性左旋丙嗪产生了非对映异构产物，类似于报道的硫代哒嗪硫氧化反应的非对映异构产物。
• Endor studies of cation radicals from pharmacologically active phenothiazines
  作者：N. Helle、H. Kurreck、M. Bock、W. Kieslich

  DOI：10.1002/mrc.1260231116

  日期：1985.11

  A variety of substituted phenothiazine cation radicals, including those from pharmacologically active derivatives, e.g. chlorpromazine, alimemazine and laevomepromazine, have been studied by means of ENDOR and TRIPLE resonance spectroscopy. These techniques allowed accurate determinations of hyperfine coupling constants, including their signs. Conclusions concerning molecular structure (e.g. twist

  已经通过 ENDOR 和三重共振光谱研究了各种取代的吩噻嗪阳离子自由基，包括来自药理学活性衍生物的那些，例如氯丙嗪、阿利马嗪和左美丙嗪。这些技术允许准确确定超精细耦合常数，包括它们的符号。可以得出关于分子结构（例如扭曲角）的结论，支持先前对分子构象与药理学潜力（即精神安定药、抗组胺药或抗帕金森病）之间相互关系的研究。
• Metabolism of phenothiazines: identification of <i>N</i>-oxygenated products by gas chromatography and mass spectrometry
  作者：E E Essien、D A Cowan、A H Beckett

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1975.tb09451.x

  日期：2011.4.12

  The solid inlet mass spectra of the N-oxide and N-oxide sulphoxide metabolites of promazine, chlorpromazine and methotrimeprazine have been determined at different temperatures and compared with the mass spectra of the main thermolytic product of the N-oxides and N-oxide sulphoxides obtained during combined gas chromatography-mass spectrometry. Diagnostic ions were produced by direct insertion of the

  测定了在不同温度下丙嗪，氯丙嗪和甲基三甲嗪的N-氧化物和N-氧化物亚砜代谢产物的固体入口质谱，并将其与获得的N-氧化物和N-氧化物亚砜的主要热解产物的质谱进行了比较。气相色谱-质谱联用 通过将环境温度下的化合物直接插入质谱仪中来产生诊断离子。这些离子将芳基烷基叔胺的N-氧化物与伯和仲芳基烷基胺的N-氧化衍生物区分开来。
• Small molecule toll-like receptor (TLR) antagonists
  申请人：Lipford B. Grayson

  公开号：US20070232622A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention provides methods and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a small molecule having a core structure including at least two rings. Certain of the compounds are 4-primary amino quinolines. Many of the compounds and methods are useful specifically for inhibiting immune stimulation involving at least one of TLR9, TLR8, TLR7, and TLR3. The methods may have use in the treatment of autoimmunity, inflammation, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  本发明提供了用于调节通过Toll样受体信号传导的方法和组合物。该方法涉及使用一个包含至少两个环的核心结构的小分子接触TLR表达的细胞。其中某些化合物是4-主氨基喹啉。许多化合物和方法特别适用于抑制至少一个TLR9、TLR8、TLR7和TLR3的免疫刺激。该方法可能在治疗自身免疫、炎症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。
• Photooxidation Mechanism of Levomepromazine in Different Solvents
  作者：Luis E. Piñero-Santiago、Carmelo García、Virginie Lhiaubet-Vallet、Jerome Trzcionka、Rolando Oyola、Karen Torres、Jaysika Leguillú、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1111/php.12147

  日期：2013.11

  well‐known adverse effects of most promazine drugs, including levomepromazine (LPZ, Levoprome® or Nozinan®). This drug is indicated in psychiatry primarily for the treatment of schizophrenia and other schizoaffective disorders. Levomepromazine's particular sedative properties make it especially fit for use in psychiatric intensive care. Nevertheless, it is photolabile under UV‐A and UV‐B light in aerobic conditions

  不需要的光诱导反应是众所周知的大多数丙嗪药物的不良反应，包括左美丙嗪（LPZ、Levoprome® 或 Nozinan®）。这种药物在精神病学中主要用于治疗精神分裂症和其他分裂情感障碍。Levomepromazine 的特殊镇静特性使其特别适用于精神科重症监护。然而，它在有氧条件下在 UV-A 和 UV-B 光下是光不稳定的，导致其形成亚砜。乙腈 (MeCN) 中的 LPZ 光化学与甲醇 (MeOH) 和磷酸盐缓冲溶液 (PBS, pH = 7.4) 中的光化学完全不同。在有氧条件下，PBS 和 MeOH 中的主要光产物是左美丙嗪亚砜 (LPZSO)，尽管在水性环境中的量要高得多。MeCN 中相应的主要光产物无法表征。LPZ 在 PBS、MeOH 和 MeCN 中的破坏量子产率分别为 0.13、0.02 和 <10-3。进一步证明 LPZSO 不是由单线态氧与基态 LPZ 反应形成的。这种氧化产物实际上是由LPZ

表征谱图