methyl (Z,4R)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-benzyloxy-2-pentenoate | 153805-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z,4R)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-benzyloxy-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (Z,4S)-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 153805-42-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: DSMRTXKRRNLSEI-HSNDNRACSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 methyl (Z,4R)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-benzyloxy-2-pentenoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  syn-Selective dihydroxylation of γ-amino-α,β-unsaturated (Z)-esters from d-serine: stereoselective synthesis of d-iminolyxitol

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of D-iminolyxitol, a potent alpha-galactosidase inhibitor, is achieved in 11 steps over 45% overall yield from N-Boc-O-Bn-D-serine. The key step involves the OsO4-catalyzed syn-selective dihydroxylation reaction of the acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated (Z)-ester controlled by an N-diphenylmethylene group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.004
• 作为产物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 在 18-冠醚-6 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl (Z,4R)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-benzyloxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3（R）-羟基-2（S）-鸟氨酸

  摘要：

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81814-7

文献信息

• Monache; Di Giovanni; Maggio, Synthesis, 1995, # 9, p. 1155 - 1158
  作者：Monache、Di Giovanni、Maggio、Misiti、Zappia

  DOI：——

  日期：——
• Giovanni, Maria Cristina Di; Misiti, Domenico; Zappia, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 475 - 482
  作者：Giovanni, Maria Cristina Di、Misiti, Domenico、Zappia, Giovanni、Monache, Giuliano Delle

  DOI：——

  日期：——
• syn-Selective dihydroxylation of γ-amino-α,β-unsaturated (Z)-esters from d-serine: stereoselective synthesis of d-iminolyxitol
  作者：Jongho Jeon、Jong Hyup Lee、Jung-Won Kim、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.004

  日期：2007.10

  An efficient and stereoselective synthesis of D-iminolyxitol, a potent alpha-galactosidase inhibitor, is achieved in 11 steps over 45% overall yield from N-Boc-O-Bn-D-serine. The key step involves the OsO4-catalyzed syn-selective dihydroxylation reaction of the acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated (Z)-ester controlled by an N-diphenylmethylene group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A stereoselective synthesis of 3(R)-hydroxy-2(S)-ornithine
  作者：Maria C. Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81814-7

  日期：1993.1

  (2S,3R) Threo-3-hydroxy-ornithine has been synthesized efficiently using a highly stereoselective iodocyclocarbamation of the chiral Z-olefin 7 prepared from D-serine.

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。