benzyl N-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate | 866395-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• 英文别名: (R)-Benzyl (4-hydroxybutan-2-yl)carbamate
• CAS: 866395-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZLDCAJWAPVPCFY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 以96%的产率得到(R)-3-氨基丁醇
  参考文献：
  名称：

  一种（R）-3-氨基丁醇的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种手性药物中间体(R)‑3‑氨基丁醇的制备方法。本发明采用(R)‑3‑氨基丁酸为原料，经酯化、氨基保护、还原、脱保护四个基本步骤得到了化学纯度和光学纯度都很好的产品。本发明采用的原料易得，价格便宜，相较于现有的化学拆分和手性引入，大幅提高了收率，降低了成本，而且易于实现规模化生产，是一种安全风险小，具有较高优势的合成方法。

  公开号：

  CN110683960A
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1'S,2'S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)butanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到benzyl N-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称Aza-Michael反应中的手性助剂。操纵助剂结构时发生意外的选择性变化

  摘要：

  金属苄酰胺与手性氨基醇衍生的α，β-不饱和酰胺的不对称aza-Michael反应（S，S）-（+）-伪麻黄碱已被详细研究。已经对最重要的实验参数（溶剂，温度，亲核体结构，添加剂的影响）进行了深入研究，表明该反应通常以良好的收率和非对映选择性进行，尽管必须根据取代条件修改实验条件共轭受体的模式。另外，在操纵手性助剂的结构时，观察到非常有趣的面部选择性反转，这允许建立非对映发散程序，以使用相同的手性来源进行不对称的aza-Michael反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo051207j

文献信息

• [EN] ARYL SULTAM DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLE SULTAME UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017005900A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds of the formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, p, q, r, X1, X2, X3, X4, Y, Z, A, Het, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as defined herein.. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis, muscular sclerosis and psoriasis.

  式I的化合物，或其药学上可接受的盐，其中m、n、p、q、r、X1、X2、X3、X4、Y、Z、A、Het、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎、肌肉硬化和牛皮癣。
• [EN] HETEROARYLALKYLENE ARYL SULTAM DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLE SULTAME HÉTÉROARYLALKYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016096936A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the formula (I): or a pharmaceutical salt thereof, wherein m, n, p, q, Het, A, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R and R10are as defined herein are modulators of retinoid-receptor related orphan receptor RORc (RORy). Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  式(I)的化合物或其药用盐，其中m、n、p、q、Het、A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R和R10如本文所定义，是视黄醇受体相关孤儿受体RORc（RORγ）的调节剂。还公开了制备这些化合物的方法以及将这些化合物用于治疗炎症性疾病如关节炎的方法。
• Structure-driven design and synthesis of chiral dioxocyclam derivatives
  作者：Michał Achmatowicz、Agnieszka Szumna、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.049

  日期：2005.9

  previously reported structures and a potential geometry fit with substrates, a new family of chiral dioxocyclam derivatives have been designed. The synthesis of those ligands was accomplished starting from l-proline and α-d-amino acids (converted to β-amino acids) with a key step of macrocyclization reaction of amino esters. All ligands were converted into neutral copper(II) complexes (amide groups underwent

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。
• 一种光学活性的3-氨基丁醇和3-氨基丁酸的 制备方法
  申请人：江西隆莱生物制药有限公司

  公开号：CN104370755B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种光学活性的3‑氨基丁醇和3‑氨基丁酸的制备方法。其中，光学活性的3‑氨基丁醇的制备方法包括以下步骤：溶剂中，在硼氢化还原剂和路易斯酸的作用下，将如式65所示的化合物进行还原反应，生成如式14所示的化合物。光学活性的3‑氨基丁酸的制备方法包括以下步骤：将如式64所示的化合物进行水解反应，生成如式65所示的化合物。本发明的制备方法原料廉价易得、操作简单、工艺路线短、原料无危险性、收率高、产生废料极少、利于保护环境、原料转化率高、产物化学纯度和光学纯度高，且易于实现工业化。
• [EN] HETEROARYL AMIDE SULTAM DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLAMIDE SULTAME EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017102796A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds of the formula I: (I) or a pharmaceutical salt thereof, wherein m, n, p, q, Het, A, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  化合物的化学式为I：(I)或其药用盐，其中m、n、p、q、Het、A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法以及将这些化合物用于治疗炎症性疾病如关节炎的方法。