tert-butyl 9-oxononanoate | 111699-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 9-oxononanoate
• 英文别名: t-butyl 9-oxononanoate；tert-Butyl-[(3R)-carboxy]octanoate
• CAS: 111699-10-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: ZAVWWPVWQFJILT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 9-oxononanoate 在 aluminum oxide 、 lithium tert-butoxyaluminium hydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2E,4Z)-trideca-2,4-diene-1,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Octadecapolyenoic Esters as an Insecticide

  摘要：

  以油酸为起始原料，高立体选择性地合成了十八碳多烯酸衍生物，如(±)-t-丁基珊瑚酸酯、α-油硬脂酸、聚辛酸 t-丁酯和 (9Z,11E)-13-羟基-9,11-十八碳二烯-15-炔酸 t-丁酯，并考察了它们的杀虫活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1103
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (9Z)-9-octadecenoate 在 臭氧 作用下， 以52.1%的产率得到tert-butyl 9-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Octadecapolyenoic Esters as an Insecticide

  摘要：

  以油酸为起始原料，高立体选择性地合成了十八碳多烯酸衍生物，如(±)-t-丁基珊瑚酸酯、α-油硬脂酸、聚辛酸 t-丁酯和 (9Z,11E)-13-羟基-9,11-十八碳二烯-15-炔酸 t-丁酯，并考察了它们的杀虫活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1103

文献信息

• Synthesis of 9- and 12-nitro conjugated linoleic acid: Regiospecific isomers of naturally occurring conjugated nitrodienes
  作者：Steven R. Woodcock、Sonia R. Salvatore、Bruce A. Freeman、Francisco J. Schopfer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153371

  日期：2021.9

  nucleophilic attack in biological milieu, which affords them pluripotent signaling capabilities. We report synthetic methods to obtain useful quantities of three main biological nitrated fatty acids (9- and 12-nitro-conjugated linoleic acids and 9-nitro-conjugated linolenic acid) in six or seven steps from commercially available starting materials, for biological evaluation of these naturally occurring

  含共轭二烯的脂肪酸（瘤胃酸和瘤胃酸）是生理条件下硝化的主要底物。它们的硝化产物存在于人类尿液中。这些含硝基二烯的脂质亲电子试剂含有一对强吸电子共轭双键，易于在生物环境中遭受亲核攻击，这赋予它们多能信号传导能力。我们报道了从市售起始材料中通过六到七个步骤获得有用量的三种主要生物硝化脂肪酸（9-和12-硝基共轭亚油酸和9-硝基共轭亚麻酸）的合成方法，用于生物评价这些天然存在的生物分子。
• TSUBOI SADAO; WU XUE HAN; MAEDA SEIJI; ONO SHINICHIRO; KURODA AKIHISA; KA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1103-1107
  作者：TSUBOI SADAO、 WU XUE HAN、 MAEDA SEIJI、 ONO SHINICHIRO、 KURODA AKIHISA、 KA+

  DOI：——

  日期：——