N-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxamide | 26977-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4'-methylphenyl)-1H-indole-2-carboxamide；N-(4-methylphenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 26977-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZCEKHRLLGYTRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从邻硝基苄基连接的载体上光触发释放跨膜氯化物载体。

  摘要：

  尽管已经有许多关于合成氯化物载体的研究以及凋亡细胞死亡的最新应用，但到目前为止，由于它们对健康细胞的细胞毒性，尚未实现这些系统针对癌症的巨大潜力。本文中，我们描述了吲哚-2-羧酰胺受体作为一种有效的膜氯化物载体的发展，而相应的邻硝基硝基苄基衍生物是离子的前载体。脂质体中前载体的光辐照导致活性载体的释放，传输效率高达90％。载体的这种光释放也在癌细胞内起作用，从而导致有效的细胞杀伤。这种光可裂解的前体载体作为光动力疗法具有巨大的潜力来对抗各种类型的癌症。

  DOI：

  10.1002/anie.201900869
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(p-tolyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碱介导的化学选择性和区域选择性 (4+2) 吲哚-2-甲酰胺与 2,3-环氧甲苯磺酸盐成环反应生成 1,2-稠合吲哚

  摘要：

  已经探索了吲哚-2-甲酰胺与 2,3-环氧甲苯磺酸盐的碱介导[4+2]环化。该方案以非对映选择性方式以高产率提供 3-取代的吡嗪[1,2- a ]吲哚-1-酮，并且既不产生 4-取代的吡嗪[1,2- a ]吲哚-1-酮，也不产生四氢-1 H-无论远端环氧化物C3取代基是烷基还是芳基，或者环氧化物是顺式还是反式，都会生成[1,4]二氮杂[1,2- a ]吲哚-1-酮-配置。该反应通过用 2,3-环氧甲苯磺酸酯对吲哚支架进行 N-烷基化，同时进行 6-外选择性环氧化物开环反应，在一锅中进行。值得注意的是，该过程对于两种起始材料都具有化学和区域选择性。据我们所知，该过程代表了吲哚基二杂核亲核试剂与环氧化物基介电试剂一锅成环的第一个成功例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00813

文献信息

• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• Cu(OAc)₂-Triggered Cascade Reaction of Malonate-Tethered Acyl Oximes with Indoles, Indole-2-alcohols, and Indole-2-carboxamides
  作者：Peng-Fei Mao、Li-Jin Zhou、An-Qi Zheng、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00849

  日期：2019.5.3

  indole-2-carboxmides provides facile access to polysubstituted 3-pyrrolin-2-ones. The reaction features the generation of two adjacent electrophilic centers at the same time as cyclization to lactam. The subsequent double addition with nucleophiles followed by oxidation realizes the difunctionalization of the imine sp2-carbon and the adjacent α-sp3-carbon.

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。
• Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones and Antimalarial Isoneocryptolepine. Computational Study on the Pd-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation
  作者：Tímea Szabó、Marcell Papp、Dóra Rita Németh、András Dancsó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01832

  日期：2021.1.1

  The synthesis of variously substituted indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was developed via Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation. This method highlights a strategy for preparing indoloquinoline precursors bearing versatile functional groups and provides a new approach for the synthesis of antimalarial isoneocryptolepine analogues. The plausible ring closure mechanism was examined with quantum chemical

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。
• One-pot synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Aiping Huang、Feng Liu、Chunjing Zhan、Yanli Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c1ob05936j

  日期：——

  A transition metal-free process for the regioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines under mild conditions in one-pot is described. The reaction afforded a variety of products in good to excellent yields. Indolo[1,2-a]quinoxalines were also synthesized from indole-2-carboxamides under the same conditions.

  描述了在温和条件下在一锅中用于区域选择性合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无过渡金属工艺。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。在相同条件下，吲哚-2-羧酰胺也可以合成吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。
• Cu(OAc)₂-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of α-Acylmethyl Malonates with Indole Derivatives to Access 3-Functionalized Indoles and Polycyclic Indoles
  作者：Li-Jin Zhou、Kun Wang、Hong-Rong Guan、An-Qi Zheng、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00624

  日期：2020.6.19

  A Cu(OAc)2-promoted oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of α-acylmethyl malonates with indole derivatives was developed. In the case of indoles, the regioselective coupling products were formed through a sequential dehydrogenation–addition–dehydrogenation process. When a second nucleophilic center was located in the 2-position of indoles, further successive nucleophilic cyclization occurred

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。