(E)-3-(1H-INDOL-2-YL)-2-PROPENAL | 123217-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-INDOL-2-YL)-2-PROPENAL
• 英文别名: (E)-3-(2-Indolyl)-2-propenaldehyde；(E)-3-(1H-indol-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 123217-67-4
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: NJFZRKLYCPTMMF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(E)-3-(1H-INDOL-2-YL)-2-PROPENAL
  参考文献：
  名称：

  Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinylindoles

  摘要：

  描述了三种选择性变体的威蒂格反应，用于合成2-乙烯基吲哚。这些反应相对容易进行，表现出E-选择性，并且在乙烯基部分的功能团方面具有良好的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27253

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] DERIVES INDOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'OSTEOPOROSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM S.P.A.

  公开号：WO1996021644A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein either: (i) Ra represents a group R5 which is hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl and Rb represents a moiety of formula (a); wherein X represents a hydroxy or an alkoxy group wherein the alkyl group may be substituted or unsubstituted or X represents a group NRsRt wherein Rs and Rt each independently represent hydrogen, alkyl, substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted heterocyclylalkyl group, or Rs and Rt together may form a heterocyclic group; R1 represents an alkyl or a substituted or unsubstituted aryl group; and R2, R3 and R4 each independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl or (ii) Ra represents a moiety of the above defined formula (a) and Rb represents the above defined R5; R6 and R7 each independently represents hydrogen, hydroxy, amino, alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted benzyloxy, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, alkyl, carboxy, carbalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or R6 and R7 together represent methylenedioxy, carbonyldioxy or carbonyldiamino; and R8 represents hydrogen, hydroxy, alkanoyl, alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, carbalkoxyalkyl, carbamoyl or aminosulphonyl; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound in medicine.(FR) Composé de la formule (I), ou un sel ou solvate de celui-ci, dans laquelle soit: (i) Ra représente un groupe R5, lequel représente hydrogène, alkyle ou aryle éventuellement substitué, et Rb représente une fraction de la formule (a) dans laquelle X représente un groupe hydroxy ou alcoxy dans lequel le groupe alkyle peut être substitué ou non, ou bien X représente un groupe NRsRt dans lequel Rs et Rt représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, alkyle substitué, alcényle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclylalkyle éventuellement substitué, ou bien Rs et Tt ensemble peuvent former un groupe hétérocyclique; R1 représente un groupe alkyle ou un groupe aryle substitué ou non; et R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou aryle substitué; soit (ii) Ra représente une fraction possédant la formule (a) définie ci-dessus et Rb représente R5 ci-dessus défini; R6 et R7 représentent chacun indépendamment hydrogène, hydroxy, amino, alcoxy, aryloxy éventuellement substitué, benzyloxy éventuellement substitué, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, nitro, alkyle, carboxy, carbalcoxy, carbamoyle, alkylcarbamoyle, ou bien R6 et R7 représentent ensemble méthylènedioxy, carbonyldioxy ou carbonyldiamino; et R8 représente hydrogène, hydroxy, alcanoyle, alkyle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, carboxyalkyle, carbalcoxyalkyle, carbamoyle ou aminosulfonyle. On décrit également un procédé de préparation d'un tel composé, une composition pharmaceutique comprenant celui-ci ainsi que l'utilisation de ce composé en médecine.

  化合物的式子（I）或其盐或溶剂化物，其中：（i）Ra代表羟基、烷基或者选配取代芳基的氢，Rb代表公式（a）的部分；其中X代表羟基或者烷氧基，其中烷基可以取代或未取代，或者X代表NRsRt的群，其中Rs和Rt各自独立地代表氢、烷基、取代烷基、选配取代烯基、选配取代芳基、选配取代芳基烷基、选配取代杂环基或者选配取代杂环基烷基，或者Rs和Rt一起形成一个杂环基；R1代表烷基或者选配取代芳基；R2、R3和R4各自独立地代表氢、烷基、芳基或者选配取代芳基；或者（ii）Ra代表上述定义的公式（a）的部分，Rb代表上述定义的R5；R6和R7各自独立地代表氢、羟基、氨基、烷氧基、选配取代芳氧基、选配取代苄氧基、烷基氨基、二烷基氨基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、烷基、羧基、羧基烷氧基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基，或者R6和R7一起表示甲亚氧基、羰基二亚氧基或者羰基二氨基；R8代表氢、羟基、烷酰基、烷基、氨基烷基、羟基烷基、羧基烷基、羧基烷氧基、氨基甲酰基或者氨基磺酰基；一种制备这样的化合物的方法，一种包含这样的化合物的药物组合物以及这样的化合物在医学上的用途。
• Indole derivatives useful in the treatment of osteoporosis
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05981525A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  A compound of formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein either (i) Ra represents a group R.sub.5 which is hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl and R.sub.5 represents a moiety of formula (a); wherein X represents a hydroxy or an alkoxy group wherein the alkyl group may be substituted or unsubstituted or X represents a group NR.sub.s R.sub.t wherein R.sub.s and R.sub.t each independently represent hydrogen, alkyl, substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted heterocyclylalkyl group, or R.sub.s and R.sub.t together may form a heterocyclic group; R.sub.1 represents an alkyl or a substituted or unsubstituted aryl group; and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl or (ii) R.sub.a represents a moiety of the above defined formula (a) and R.sub.b represents the above defined R.sub.5 ; R.sub.6 and R.sub.7 each independently represents hydrogen, hydroxy, amino, alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted benzyloxy, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, alkyl, carboxy, carbalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or R.sub.6 and R.sub.7 together represent methylenedioxy, carbonyldioxy or carbonyldiamino; and R.sub.8 represents hydrogen, hydroxy, allanoyl, alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, carbalkoxyalkyl, carbamoyl or aminosulphonyl; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound in medicine.

  化合物的化学式为（I）或其盐或溶剂化物，其中（i）Ra表示R.sub.5基团，其为氢，烷基或可选取代芳基，R.sub.5表示式（a）的一个基团；其中X表示羟基或烷氧基，其中烷基可以是取代或未取代的，或X表示NR.sub.s R.sub.t基团，其中R.sub.s和R.sub.t各自独立地表示氢，烷基，取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的芳基，可选取代的芳基烷基，可选取代的杂环基或可选取代的杂环基烷基，或R.sub.s和R.sub.t一起形成杂环基；R.sub.1表示烷基或取代或未取代的芳基基团；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4各自独立地表示氢，烷基，芳基或取代芳基或（ii）R.sub.a表示上述定义的式（a）的基团，R.sub.b表示上述定义的R.sub.5；R.sub.6和R.sub.7各自独立地表示氢，羟基，氨基，烷氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的苯甲氧基，烷基氨基，二烷基氨基，卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，烷基，羧基，羧基烷基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，或R.sub.6和R.sub.7一起表示亚甲二氧基，羰基二氧基或羰基二氨基；R.sub.8表示氢，羟基，丙酰基，烷基，氨基烷基，羟基烷基，羧基烷基，羧基烷氧基，氨基甲酰基或氨基磺酰基；制备此类化合物的方法，包含此类化合物的制药组合物以及此类化合物在医学上的用途。
• EITEL, MANFRED;PINDUR, ULF, SUNTHESIS,(1989) N, C. 364-367
  作者：EITEL, MANFRED、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——
• INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0802902A1

  公开（公告）日：1997-10-29
• US5981525A
  申请人：——

  公开号：US5981525A

  公开（公告）日：1999-11-09