perfluorocinnamaldehyde | 15269-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: perfluorocinnamaldehyde
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorocinnamaldehyde；2,3,4,5,6-Pentafluorzimt(saeure)aldehyd；3-(Pentafluorophenyl)prop-2-enal；3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 15269-19-9
• 化学式: C₉H₃F₅O
• 分子量: 222.114
• InChiKey: MSASXPHJYWAVPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorocinnamaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl (1-((4-nitrophenyl)amino)-3-(perfluorophenyl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳香族氨基酸的全氟苯基膦酸酯类似物：合成，X射线和DFT研究

  摘要：

  制备了苯甘氨酸和高苯丙氨酸的新型全氟苯基膦酸酯类似物，收率很高，并通过单晶X射线衍射分析进行了固态表征，并使用DFT方法进行了研究。 α-氨基膦酸酯具有很大的生物活性潜力，并且通过S N Ar反应可以为这两种氨基酸的进一步结构可变的类似物提供入口。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.019
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硼酸 、 丙烯醛 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 perfluorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Turning the Imidazole Core into Three‐Dimensional Ring Systems: Mild Organocatalytic Entry to Enantiopure 6,7‐Dihydrobenzimidazoles
  作者：Enrico Marcantonio、Debora Guazzetti、Kelly Bugatti、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Claudio Curti、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.202301200

  日期：2023.8

  simplicity: Easily available imidazole-based substrates were coupled with β-aryl enals via eliminative [4+2] cycloaddition under mild aminocatalytic conditions to access rare chiral [d]-fused imidazole ring systems with optimal enantio- and regioselectivity and good potential for post-cycloaddition functional group editing.

  简单性的挑战：在温和的氨基催化条件下，通过消除[4+2]环加成反应，将易于获得的咪唑基底物与β-芳基烯醛偶联，获得具有最佳对映选择性和区域选择性的稀有手性[d]-稠合咪唑环系统，并且环加成后官能团编辑的良好潜力。
• Silylative Reductive Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes: A Convenient Synthetic Route to β-Silylated Secondary Amines
  作者：Eunae Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201800958

  日期：2018.4.17

  Described here is a reductive amination/hydrosilylation cascade of α,β‐unsaturated aldehydes mediated by a Lewis acidic borane catalyst. The present reaction system provides an one‐pot synthetic route towards β‐silylated secondary amines that have not been accessible by other previous catalysis. Comparative 1H NMR studies on the silylative reduction of enimines revealed that steric bulkiness of primary

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。
• Perfluorophenyl phosphonate analogues of aromatic amino acids: Synthesis, X-ray and DFT studies
  作者：Agata Pawłowska、Jean-Noël Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat、Agnieszka Janiak、Mateusz Nowicki、Marcin Hoffmann、Donata Pluskota-Karwatka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.019

  日期：2018.3

  Novel perfluorophenyl phosphonate analogues of phenylglycine and homophenylalanine were prepared in good to excellent yields, and subjected to solid state characterization by single-crystal X-ray diffraction analysis, and to investigations with the use of DFT methods. The α-aminophosphonates have a big potential for biological activity, and through SNAr reactions may give an entrance to further structurally

  制备了苯甘氨酸和高苯丙氨酸的新型全氟苯基膦酸酯类似物，收率很高，并通过单晶X射线衍射分析进行了固态表征，并使用DFT方法进行了研究。 α-氨基膦酸酯具有很大的生物活性潜力，并且通过S N Ar反应可以为这两种氨基酸的进一步结构可变的类似物提供入口。