(S,S)-α,α'-diallyl-2,6-pyridinedimethanol | 184896-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-α,α'-diallyl-2,6-pyridinedimethanol
• 英文别名: (1S)-1-[6-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]pyridin-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 184896-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XAJDSIMFYUMAHF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 (S,S)-α,α'-diallyl-2,6-pyridinedimethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以11%的产率得到(2S,16S)-2,16-bis(prop-2-enyl)-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-triene
  参考文献：
  名称：

  通过有机ob酸酯的手性合成。46.从对映体纯的C（2）-对称的吡啶-和噻吩二醇（1）高效制备手性吡啶和噻吩-18-皇冠-6配体。

  摘要：

  与B-chlorodiisopinocampheylborane不对称还原2,6-二酰基吡啶提供非常高的de和ee中相应的C（2）对称二醇。2，6-吡啶二甲醛和2，5-噻吩二甲醛的不对称烯丙基硼化以非常高的de和ee提供了相应的双均烯丙基醇。将这些旋光纯的二醇转化为二钠盐或二钾盐，并用四（乙二醇）二甲苯磺酸酯处理以获得相应的手性吡啶基和噻吩-18-冠-6配体。但是，全氟烷基二醇不能提供大环。

  DOI：

  10.1021/jo980899r
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 (-)-B-二异松莰烯基烯丙基硼 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S)-1-[6-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]pyridin-2-yl]but-3-en-1-ol 、 (S,S)-α,α'-diallyl-2,6-pyridinedimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机ob酸酯的手性合成。46.从对映体纯的C（2）-对称的吡啶-和噻吩二醇（1）高效制备手性吡啶和噻吩-18-皇冠-6配体。

  摘要：

  与B-chlorodiisopinocampheylborane不对称还原2,6-二酰基吡啶提供非常高的de和ee中相应的C（2）对称二醇。2，6-吡啶二甲醛和2，5-噻吩二甲醛的不对称烯丙基硼化以非常高的de和ee提供了相应的双均烯丙基醇。将这些旋光纯的二醇转化为二钠盐或二钾盐，并用四（乙二醇）二甲苯磺酸酯处理以获得相应的手性吡啶基和噻吩-18-冠-6配体。但是，全氟烷基二醇不能提供大环。

  DOI：

  10.1021/jo980899r

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure C2-Symmetric Diols via the Allylboration of Appropriate Dialdehydes
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Guang-Ming Chen、Herbert C. Brown*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00414-0

  日期：1997.4

  The reaction of the enantiomers of B-allyidiisopinocampheylborane with 1,2-, 1,3-, and 1,4-benzenedialdehydes, 2,6-pyridinedicarboxaldehyde, glyoxal, and glutaric dialdehyde, provides the corresponding enantiomers of the bis-homoallylic alcohols in 88-98% de, and greater than or equal to 98% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.