1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<2,3-d>pyrimidin | 17789-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-phenylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-7-phenyl-pyrido<2,3-d>pyrimidin-2,4-dion；1,3-dimethyl-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione；1,3-dimethyl-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 17789-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: QGQWVBDIISJPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 镍 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Kohra, Shinya; Okuda, Hiroto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 122 - 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Uracil-Derived Hexa- and Tetrahydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Nikita Tolstoluzhsky、Pavlo Nikolaienko、Nikolay Gorobets、Erik V. Van der Eycken、Nadezhda Kolos

  DOI：10.1002/ejoc.201300683

  日期：2013.8

  esters leads to hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acids or the corresponding methyl esters in high to excellent yields. One-pot oxidation of the acid derivatives with CAN is accompanied by decarboxylation to give tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidines, while oxidation with bromine resulted in the formation of tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acids. The aromatization of methyl hexahydropyrido[2

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。
• A convenient route for the synthesis of some new bi- and triheterocondensed uracils
  作者：M. Abdel-Megid

  DOI：10.1007/s10593-010-0507-0

  日期：2010.7

  Some bifunctional heterocyclic systems having vicinal chlorocyano, chloroacetyl, and chloro-ethoxycarbonyl groups in their structures reacted with 6-amino-1,3-dimethyluracil to afford novel triheterocyclic systems having a pyrimidinedione moiety. Enaminones and α-cyanocinnamic acid derivatives in this reaction gave pyrido[2,3-d]pyrimidinediones. The antimicrobial activity of some new synthesized triheterocyclic

  一些在其结构中具有邻位氯氰基，氯乙酰基和氯乙氧基羰基的双官能杂环系统与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应，以提供具有嘧啶二酮部分的新型三杂环系统。在该反应中，烯胺酮和α-氰基氨基甲酸衍生物得到吡啶并[2，3-d]嘧啶二酮。研究了一些新合成的三杂环系统的抗菌活性。
• Pyridinderivate aus 3-Chlor-2-propeniminiumsalzen und Enaminen
  作者：Bernd Brinker、Dieter Heber

  DOI：10.1002/ardp.19873200608

  日期：——

  Reaktionen der 3‐Chlor‐2‐propeniminiumsalze 1 führen in Abhängigkeit von der Struktur der Enamine 2, 3 und 21 entweder zu den 1,4‐Dihydropyridinen 8 und 9 oder zu einem Gemisch der isomeren 5‐ bzw. 7‐arylsubstituierten Pyrido[2,3‐d]pyrimidine 22 und 23, deren Struktur anhand der 1H‐NMR‐Spektren diskutiert wird.

  根据烯胺 2、3 和 21 的结构，3-氯-2-丙烯亚胺盐 1 的反应生成 1,4-二氢吡啶 8 和 9 或生成 5- 或 7-芳基异构体的混合物-取代的吡啶并 [2 , 3 - d] 嘧啶 22 和 23，其结构根据 1H NMR 光谱进行讨论。
• Synthesis of 6-substituted 7-aryl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-diones using the Vilsmeier reaction
  作者：Ulrich Girreser、Dieter Heber、Martin Schütt

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.075

  日期：2004.12

  conditions leads to 7-aryl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines in a yield of 50–80%. Functionalization of these dihydropyridopyrimidine(1H,3H)-2,4-diones with the Vilsmeier reagent affords, depending on the reaction conditions, either 6-dimethylaminomethylidene substituted 5H-pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-diones or the corresponding pyridopyrimidine(1H,3H)-2,4-diones bearing a carboxaldehyde function

  在优化的反应条件下，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与等摩尔量的芳基烷酮曼尼希碱反应可生成7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶，产率为50-80％ 。根据反应条件，用Vilsmeier试剂对这些二氢吡啶并嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮进行功能化，可以得到6-二甲基氨基亚甲基取代的5 H-吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H， 3 H）-2,4-二酮或相应的嘧啶嘧啶（1 H，3 H带有羧酸醛的）-2，4-二酮在杂环的6位上起作用。醛官能团的一些进一步转化证明了合成结构的合成潜力，将药理学相关的碱性取代基引入这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的侧链中。
• Synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines from 6-amino-1,3-dimethyluracil and aldehydes
  作者：Yu. A. Azev、O. S. Ermakova、A. M. Gibor、V. A. Bakulev、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1134/s1070428015120210

  日期：2015.12

  6-Amino-1,3-dimethyluracil reacted with aliphatic aldehydes on heating in formic acid to give mixtures of 1,3,7,9-tetramethylpyrido[2,3-d: 6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone and the corresponding 5,6-dialkyl-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones. The reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil with 3-phenylprop-2-enal under analogous conditions afforded 6-benzyl-1,3-dimet

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与脂肪醛在甲酸中加热反应，得到1,3,7,9-四甲基吡啶[2,3- d：6,5 - d '] dipyrimidine -2,4的混合物，6,8（1 H，3 H，7 H，9 H）-丁酮和相应的5,6-二烷基-1,3-二甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮。6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与3-苯基丙-2-烯醛在类似条件下的反应得到6-苄基-1,3-二甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]吡啶基[2,3] - d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮和1,3-二甲基-5-苯基吡啶并[2,3-d ]嘧啶-2，4（1H，3H）-二酮。在标题化合物与3-苯基丙醛二乙基乙缩醛反应中获得1，3-二甲基-7-苯基吡啶并[2，3- d ]嘧啶-2，4（1H，3H）-二酮。

表征谱图