1,3,7-trimethyl-5-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione | 59797-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-5-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-5-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59797-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: WWCQRNIQKURAAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 zinc dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到1,3,7-trimethyl-5-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的 6-氨基尿嘧啶衍生物的一步或两步 Bohlmann-Rahtz 杂环化

  摘要：

  6-氨基尿嘧啶和炔酮的迈克尔加成环脱水反应得到完全控制区域化学的5-去氮杂蝶呤衍生物。这种简单易行的环缩合反应由溴化锌 (II) 或三氟甲磺酸镱 (III) 在 110 °C 催化，以高达 94% 的产率提供杂环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32953

文献信息

• Novel and facile catalytic synthesis of 2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives in water
  作者：Noé Rosas、Pankaj Sharma、Cecilio Alvarez、Armando Cabrera、Rodrigo Ramírez、Alejandro Delgado、Henri Arzoumanian

  DOI：10.1039/b101374m

  日期：——

  Reactions of 6-amino-1,3-dimethyluracil with substituted α-ketoalkynes using homogeneous nickel catalyst in aqueous alkaline medium, afford substituted 2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives in quantitative yields under very mild conditions. A mechanism has been proposed for the reaction involving the nucleophilic attack of Ni(0) anion, formed in situ onto the triple bond of the substrate. All

  的反应 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 用均相镍取代的α-酮炔 催化剂在碱性水溶液中，在非常温和的条件下，以定量收率得到取代的2,4-二氧吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。已经提出了一种涉及Ni（0）阴离子的亲核攻击的反应机理，该Ni（0）阴离子原位形成在底物的三键上。全部合成嘧啶类 被很好地表征。
• WAWZONEK S., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 19, 3149-3151
  作者：WAWZONEK S.

  DOI：——

  日期：——
• One or Two-Step Bohlmann-Rahtz Heteroannulation of 6-Aminouracil Derivatives for the Synthesis of Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Mark C. Bagley、David D. Hughes

  DOI：10.1055/s-2002-32953

  日期：——

  The Michael addition-cyclodehydration of a 6-aminouracil and alkynone proceeds to give 5-deazapterin derivatives with total control of regiochemistry. This simple and facile cyclocondensation process is catalyzed by zinc(II) bromide or ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate at 110 °C, providing the heteroannulated products in up to 94% yield.

  6-氨基尿嘧啶和炔酮的迈克尔加成环脱水反应得到完全控制区域化学的5-去氮杂蝶呤衍生物。这种简单易行的环缩合反应由溴化锌 (II) 或三氟甲磺酸镱 (III) 在 110 °C 催化，以高达 94% 的产率提供杂环化产物。