(2R,4R,6R,8R,10R)-2,4,6,8,10-pentamethoxypentadecanal | 194876-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,6R,8R,10R)-2,4,6,8,10-pentamethoxypentadecanal
• CAS: 194876-28-3
• 化学式: C₂₀H₄₀O₆
• 分子量: 376.534
• InChiKey: UYIBJAVNBPXGDL-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 (2R,4R,6R,8R,10R)-2,4,6,8,10-pentamethoxypentadecanal 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-(4R,6R,8R,10R,12R)-4,6,8,10,12-pentamethoxy-2-heptadecenal 、 trans,trans-(6R,8R,10R,12R,14R)-6,8,10,12,14-pentamethoxy-2,4-nonadecadienal
  参考文献：
  名称：

  含有丁内酯-1,3-二醇策略的获得Tolypothrix聚醚-所述的全合成Tolypothrix从对映体富集Pentaether小号-缩水甘油†

  摘要：

  的Permethyl醚1从Tolypothrix conglutinata合成根据它，我们结合醛方案1的逆合成分析以下3 [制备自小号-缩水甘油（7）; cf. 方案2、3]和内酯4（也由S-缩水甘油（7）制备；参见前述说明[2]和方案4）对映体和非对映体三甲氧基内酯2（方案5）。该内酯的CO基团通过衍生出的过氧乳糖醇内酯的Criegee重排而被除去（方案6）。因此，内酯2的CCO键被完全保留的构型替换为所得的顺构型二醇18的一个COH键。保护基操作（方案6、7）以及将生成的醇21氧化为醛31（方案10）引发了三个最终操作：用Ph 3 PCH-CHO进行C 2同源（烯醛32），甲苯磺酰的形成（34） ，以及减少/伴随的CC键迁移。他们导致目标醚1与富含CHCH的醚36形成89:11混合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970805

文献信息

• A Butyrolactone → 1,3-diol Strategy for the Obtention ofTolypothrix Polyethers – Total Synthesis of theTolypothrix Pentaether from Enantiomerically EnrichedS-Glycidol
  作者：Henning Priepke、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/jlac.199719970805

  日期：1997.8

  Permethyl ether 1 from Tolypothrix conglutinata was synthesized following the retrosynthetic analysis of Scheme 1. According to it, we combined aldehyde 3 [prepared from S-glycidol (7); cf. Schemes 2, 3] and lactone 4 (also prepared from S-glycidol (7); cf. the preceding communication[2] and Scheme 4) to the enantiopure and diastereopure trimethoxy lactone 2 (Scheme 5). The CO group of this lactone

  的Permethyl醚1从Tolypothrix conglutinata合成根据它，我们结合醛方案1的逆合成分析以下3 [制备自小号-缩水甘油（7）; cf. 方案2、3]和内酯4（也由S-缩水甘油（7）制备；参见前述说明[2]和方案4）对映体和非对映体三甲氧基内酯2（方案5）。该内酯的CO基团通过衍生出的过氧乳糖醇内酯的Criegee重排而被除去（方案6）。因此，内酯2的CCO键被完全保留的构型替换为所得的顺构型二醇18的一个COH键。保护基操作（方案6、7）以及将生成的醇21氧化为醛31（方案10）引发了三个最终操作：用Ph 3 PCH-CHO进行C 2同源（烯醛32），甲苯磺酰的形成（34） ，以及减少/伴随的CC键迁移。他们导致目标醚1与富含CHCH的醚36形成89:11混合物。