6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one | 1248565-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
• 英文别名: 6-hydroxymethylpyridazin-3(2H)-one；3-(hydroxymethyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1248565-70-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: IEOFTFPMEIUHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到2-benzyl-6-hydroxymethylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  New pyridazinone derivatives with vasorelaxant and platelet antiaggregatory activities

  摘要：

  New 6-substituted and 2,6-disubstituted pyridazinone derivatives were obtained starting from easily accessible alkyl furans by using oxidation with singlet oxygen to give 4-methoxy or 4-hydroxybutenolides, key intermediates of this synthetic strategy. The new pyridazinone derivatives have been studied as vasorelaxant and antiplatelet agents. Analysis of biological data revealed the silyl ethers (4a-i) and N,O-dibenzyl derivatives (6g-i) as the most active compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.031
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类IDO抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN109897011A

文献信息

• Synthesis and complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra of 6-substituted and 2,6-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones
  作者：Pedro Besada、Tamara Costas、Noemi Vila、Carla Chessa、Carmen Terán

  DOI：10.1002/mrc.2755

  日期：2011.7

  Several pyridazin‐3(2H)‐one derivatives were synthesized starting from alkyl furans using oxidation with singlet oxygen to give 4‐methoxy or 4‐hydroxybutenolides, key intermediates of the synthetic strategy followed. For all pyridazinones reported, a complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra using one‐ and two‐dimensional NMR spectroscopic methods, which included NOE, DEPT, COSY, HSQC and HMBC

  以烷基呋喃为原料，用单线态氧氧化得到 4-甲氧基或 4-羟基丁烯内酯，合成了几种哒嗪-3(2H)-酮衍生物，随后是合成策略的关键中间体。对于所有报道的哒嗪酮，使用一维和二维 NMR 光谱方法（包括 NOE、DEPT、COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。分析了杂环原子的化学位移与 N-2 和 C-6 上的取代基之间的相关性。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一类IDO抑制剂及其应用
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109897011A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。
• New pyridazinone derivatives with vasorelaxant and platelet antiaggregatory activities
  作者：Tamara Costas、Pedro Besada、Alessandro Piras、Laura Acevedo、Matilde Yañez、Francisco Orallo、Reyes Laguna、Carmen Terán

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.031

  日期：2010.11

  New 6-substituted and 2,6-disubstituted pyridazinone derivatives were obtained starting from easily accessible alkyl furans by using oxidation with singlet oxygen to give 4-methoxy or 4-hydroxybutenolides, key intermediates of this synthetic strategy. The new pyridazinone derivatives have been studied as vasorelaxant and antiplatelet agents. Analysis of biological data revealed the silyl ethers (4a-i) and N,O-dibenzyl derivatives (6g-i) as the most active compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.