4-tert-butylbenzaldehyde oxime | 180261-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: 4-(tert-butyl)benzaldoxime；Benzaldehyde, 4-(1,1-dimethylethyl)-, oxime；N-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 180261-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD02292811
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WVWXUAUBKHCCSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°
• 沸点：
  253.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylbenzaldehyde oxime 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到对叔丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 / TEMPO †催化原位产生醛基肟的好氧氧化脱保护活性物种“ NO” †

  摘要：

  开发了一种简单有效的需氧氧化脱氧系统，该系统使用分子氧作为绿色氧化剂，并使用FeCl 3 / TEMPO作为催化剂，可用于多种醛肟。值得注意的是，一氧化氮（NO），在需氧氧化反应的活性种，则假定将要产生原位从肟的裂解和由NO大量的存在进一步证实3 -由离子色谱法（IC）。

  DOI：

  10.1039/c3ra45205k
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-tert-butylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过配体使铜催化的Cope型Cope型肟加氢胺化反应合成不对称氮

  摘要：

  我们报告实现了不对称硝酮合成肟的第一个对映选择性Cope型加氢胺化反应。配体促进的不对称环丙烯“氢硝基化”工艺采用基于铜的催化体系和易于获得的原料，在温和的条件下运行，显示范围广，对映体和非对映体的控制非常高。初步机理研究证实在Cu我-catalytic轮廓设有烯烃metalla -retro-柯普aminocupration过程作为密钥C-N键形成事件。这种概念上新颖的反应性使高对映选择性催化硝酮形成过程的第一个例子成为可能，并有可能刺激进一步的发展，从而可能大大加快手性硝酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06523
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸羟胺 、 对叔丁基苯甲醛 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 4-tert-butylbenzaldehyde oxime 作用下， 以 水 、 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以The desired product 4-tert-butylbenzaldehyde oxime was obtained in a yield of 84% of the theoretical amount (9.1 g)的产率得到4-tert-butylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Substituted spiro-compounds and the use thereof for producing medicaments

  摘要：

  本发明涉及取代的螺环化合物、制备这些化合物的过程、包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。

  公开号：

  US07981883B2

文献信息

• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• Enantioselective organocatalytic oxa-Michael addition of oximes to β-CF₃-β-disubstituted nitroalkenes: efficient synthesis of β-amino-α-trifluoromethyl alcohols
  作者：Feng-Lei Liu、Jia-Rong Chen、Bin Feng、Xiao-Qiang Hu、Li-Hua Ye、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3ob42329h

  日期：——

  An enantioselective intermolecular oxa-Michael addition of oximes to β-CF₃-β-disubstituted nitroalkenes has been developed.

  一种对β-CF₃-β-二取代硝基烯烃进行enantioselective的分子间氧杂Michael加成反应已经被开发出来。
• Rearrangement of aldoximes to amides in water under air atmosphere catalyzed by water-soluble iridium complex [Cp*Ir(H₂O)₃][OTf]₂
  作者：Chunlou Sun、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1039/c3cy00934c

  日期：——

  [Cp*Ir(H2O)3][OTf]2, a variety of aldoximes, including aromatic, aliphatic, conjugated unsaturated and non-conjugated unsaturated, were converted into their corresponding amides in water with good to excellent yields. Further, the one-pot synthesis of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate via a tandem condensation–rearrangement reaction in water was also accomplished. Compared

  在水溶性铱络合物[Cp * Ir（H 2 O）3 ] [OTf] 2的存在下，包括芳族，脂肪族，共轭不饱和和非共轭不饱和在内的各种醛肟被转化为其相应的酰胺。在水中具有良好或优异的产量。此外，还通过串联缩合-重排反应在水中从醛，盐酸羟胺和碳酸钠一锅法合成酰胺。与报道的用于在水中将醛肟重排成酰胺的有机金属催化剂相比，本发明的催化剂显示出一些优点，例如不含磷配体，催化剂负载低以及在空气气氛下操作方便。
• 一种从肟合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418682B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种从肟合成酰胺的方法。在反应容器中，加入肟、水、水溶性铱络合物催化剂，反应混合物在80-120oC下反应数小时后，冷却到室温，选择蒸发除去水，柱分离得到目标产物。同现有的过渡金属催化在水中肟重排合成酰胺的方法相比，本发明所使用的催化剂负载低，不含有环境污染严重的膦配体，在空气中就能进行，不需要氮气保护。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Highly efficient synthesis of primary amides <i>via</i> aldoximes rearrangement in water under air atmosphere catalyzed by an ionic ruthenium pincer complex
  作者：Fa-Liu Yang、Xinju Zhu、Dun-Kang Rao、Xiao-Niu Cao、Ke Li、Yan Xu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c6ra07515k

  日期：——

  aldoximes to primary amides has been evaluated using pincer ruthenium complexes a–c, among which the ionic Ru catalyst a proved to be the most efficient in water under air atmosphere. A variety of (hetero)arene aldoximes proceeded smoothly to afford amides in high yields with good functional group compatibilities. Furthermore, a direct synthetic route of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride

  使用夹钳式钌络合物a–c评估了醛肟肟向伯酰胺的转化，其中离子Ru催化剂a被证明在空气中在水中是最有效的。各种（杂）芳烃醛肟可顺利进行，以高收率提供具有良好官能团相容性的酰胺。此外，还描述了由醛，盐酸羟胺和碳酸钠直接合成酰胺的途径，其底物包括共轭醛和脂族醛。该方案操作简单，并以低催化剂负载量（0.5摩尔％）进行。