o-trimethylsilylmethyl-N-methyl benzamide | 145104-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-trimethylsilylmethyl-N-methyl benzamide
• 英文别名: ortho-trimethylsilylmethyl-N-methylbenzamide；N-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)benzamide
• CAS: 145104-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NOSi
• 分子量: 221.374
• InChiKey: JFCUXIBTBXZRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-trimethylsilylmethyl-N-methyl benzamide 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻-三甲基甲硅烷基甲基-N-酰基-N-烷基苯甲酰胺的分子内彼得森烯化。2-烷基-1（2 H）异喹诺酮类化合物的新路线

  摘要：

  通过邻-三甲基甲硅烷基甲基-N-酰基-N-烷基苯甲酰胺的分子内彼得森烯化反应已经有效地合成了各种2-烷基-1（2H）异喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83479-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 o-trimethylsilylmethyl-N-methyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  邻-三甲基甲硅烷基甲基-N-酰基-N-烷基苯甲酰胺的分子内彼得森烯化。2-烷基-1（2 H）异喹诺酮类化合物的新路线

  摘要：

  通过邻-三甲基甲硅烷基甲基-N-酰基-N-烷基苯甲酰胺的分子内彼得森烯化反应已经有效地合成了各种2-烷基-1（2H）异喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83479-2

文献信息

• Intramolecular Peterson olefination of ortho-trimethylsilylmethyl-N-acyl-N-alkylbenzamides. A new route to 2-alkyl-1(2H)isoquinolones
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83479-2

  日期：1992.11

  A variety of 2-alkyl-1(2H)isoquinolones has been efficiently synthesized by intramolecular Peterson olefination of ortho-trimethylsilylmethyl-N-acyl-N-alkylbenzamides.

  通过邻-三甲基甲硅烷基甲基-N-酰基-N-烷基苯甲酰胺的分子内彼得森烯化反应已经有效地合成了各种2-烷基-1（2H）异喹诺酮。
• A convenient synthesis of N-methyl-3-(2-ethenylphenyl)-1(2H)-isoquinolones, key models for the elaboration of the benzo[c]phenanthridinone and phenanthridine skeletons
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61461-2

  日期：1993.12

  A variety of N-methyl-3-(2-ethenylphenyl)-1(2H)-isoquinolones 1a-e have been prepared by base-induced intramolecular cyclization of N-(2-ethenylbenzoyl)-N,2-dimethylbenzamide derivatives 2a-e. The concomitant formation of the fused dihydro benzo[c]phenanthridinones 7a-e was also observed during this process.
• Fluoride ion-induced cyclization of o-[bis(trimethylsilyl)methyl]-N-acylbenzamide derivatives. New efficient synthesis of 2,3-differentially substituted 1(2H)-isoquinolones
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1039/a605077h

  日期：——

  A wide variety of 2-alkyl-3-alkyl, -3-aryl and -3-heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been obtained by fluoride ion-induced intramolecular alkenation of o-[bis(trimethylsilyl)methyl]-N -acylbenzamide derivatives.

  已经通过氟离子诱导的烯化反应，获得了多种2-烷基-3-烷基、3-芳基和3-杂芳基-1(2H)-异喹啉酮衍生物，这些衍生物来自于o-[双(三甲基硅基)甲基]-N-酰基苯胺衍生物。