di(2-furyl)phosphine oxide | 200350-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: di(2-furyl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-(Furan-2-ylphosphonoyl)furan；2-(furan-2-ylphosphonoyl)furan
• CAS: 200350-69-2
• 化学式: C₈H₇O₃P
• 分子量: 182.116
• InChiKey: FRTSUZKOVNZOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-furyl)phosphine oxide 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [(1R,2R,3R,4S)-3-(diphenylphosphoryl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl][di(2-furyl)]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands

  摘要：

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.

  DOI：

  10.1021/jo030383u
• 作为产物：
  描述：

  二(2-呋喃)氯化膦 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 di(2-furyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands

  摘要：

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.

  DOI：

  10.1021/jo030383u

文献信息

• N-(PHOSPHINOALKYL)-N-(THIOALKYL)AMINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20170233418A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The purpose of the present invention is to provide: a ligand that is useful in a catalytic organic synthetic reaction; a method for producing said ligand; and a metal complex that is useful as a catalyst in an organic synthetic reaction. The present invention provides a compound represented by general formula (1 A ), a method for producing said compound, and a metal complex including said compound as a ligand. (In the formula, H, N, P, S, L, R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , and Q 2 have the meaning as defined in the Description.)

  本发明的目的是提供：在催化有机合成反应中有用的配体；制备所述配体的方法；以及在有机合成反应中作为催化剂有用的金属配合物。本发明提供了由通式（1A）表示的化合物，制备所述化合物的方法，以及包括所述化合物作为配体的金属配合物。（在该式中，H、N、P、S、L、R1、R2、R3、Q1和Q2的含义如描述中所定义。）
• Chlorophosphines as auxiliary ligands in ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions: application to the preparation of β-ketoamides
  作者：Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5cy02142a

  日期：——

  heteroaryl or alkyl group). In the reaction medium, the coordinated chlorophosphines readily undergo hydrolysis to generate the corresponding phosphinous acids PR2OH, which are well-known “cooperative” ligands for this catalytic transformation. Among the complexes employed, best results were obtained with [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}]. Performing the catalytic reactions at 40 °C with 2 mol% of this

  腈成酰胺，在中性条件下的水的催化水合，已使用一系列芳烃-钌（的研究II含有市售chlorophosphines作为辅助配位体）配合物，即化合物将[RuCl 2（η 6 - p（-cymene） PR 2 Cl）]（R ＝芳基，杂芳基或烷基）。在反应介质中，配位的氯膦易于水解生成相应的次膦酸PR 2 OH，次膦酸PR 2 OH是该催化转化的众所周知的“配合”配体。中所采用的复合物，用将[RuCl获得最好的结果2（η 6 - p-cymene）P（4-C 6 H 4 F）2 Cl}]。在40°C下用2 mol％的这种络合物进行催化反应，可以将各种有机腈以高收率和较短时间选择性地转化为相应的伯酰胺。的应用将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]在合成有用β酮酰胺的制备也提出。
• Bis(allyl)-ruthenium(<scp>iv</scp>) complexes with phosphinous acid ligands as catalysts for nitrile hydration reactions
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Javier Francos、Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6dt02375d

  日期：——

  Several mononuclear ruthenium(IV) complexes with phosphinous acid ligands [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)] have been synthesized (78–86% yield) by treatment of the dimeric precursor [RuCl(μ-Cl)(η3:η3-C10H16)}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) with 2 equivalents of different aromatic, heteroaromatic and aliphatic secondary phosphine oxides R2P(O)H. The compounds [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)]

  几个单核钌（IV）与亚膦酸配体的络合物将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]通过治疗二聚体前体[已经合成（78-86％产率）的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二基）与2个当量的不同芳族，杂芳族和脂族仲氧化膦R 2 P（O）H。化合物将[RuCl 2（η 3：η3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]也可以在相应的氯膦-钌制备，在相似的产率，由P-Cl键的水解（ IV）衍生物的合成将[RuCl 2（η 3：η 3 - C 10 H 16）（PR 2 Cl）]。除了NMR和IR数据外，还讨论了代表性示例的X射线晶体结构。此外，复合物将[RuCl的催化行为2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2OH）]已被研究用于水中有机腈的选择
• Enantioselective Coupling of Dienes and Phosphine Oxides
  作者：Shao-Zhen Nie、Ryan T. Davison、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b11150

  日期：2018.12.5

  Pd-catalyzed intermolecular hydrophosphinylation of 1,3-dienes to afford chiral allylic phosphine oxides. Commodity dienes and air stable phosphine oxides couple to generate organophosphorus building blocks with high enantio- and regiocontrol. This method constitutes the first asymmetric hydrophosphinylation of dienes.

  我们报告了 Pd 催化的 1,3-二烯分子间氢膦酰化，以提供手性烯丙基氧化膦。商品二烯和空气稳定的氧化膦结合产生具有高对映和区域控制的有机磷构件。该方法构成了二烯的第一个不对称氢膦酰化。
• Enantioselective Protonation: Hydrophosphinylation of 1,1‐Vinyl Azaheterocycle <i>N</i> ‐Oxides Catalyzed by Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase
  作者：Saikat Das、Qiupeng Hu、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.202012492

  日期：2021.1.18

  generated from the higher‐order organosuperbase would broaden the scope of enantioselective reaction systems because of utilization of a range of less acidic pronucleophiles. This method is highlighted by the valuable synthesis of a series of chiral P,N‐ligands for chiral metal complexes through the reduction of phosphine oxide and N‐oxide units of the corresponding product without loss of enantiomeric purity

  通过2-乙烯基氮杂杂环N对二芳基膦氧化物的氢膦化作用进行对映选择性质子化使用手性双（胍基）亚氨基膦烷作为高级有机超碱催化剂证明了氧化衍生物。通过一些对照实验证实，在大多数情况下，手性双（胍基）亚氨基膦烷的手性弱共轭酸代替非手性二芳基膦氧化物直接充当质子源，以高度对映选择性的方式提供相应的产物。高阶有机超强碱生成的弱共轭酸产生的对映选择性质子化将拓宽对映选择性反应系统的范围，因为它利用了一系列酸性较低的亲核试剂。通过还原氧化膦和氮，一系列用于手性金属配合物的手性P，N-配体的有价值的合成突出了这种方法。-相应产品的氧化单位，不损失对映体纯度。