ethyl 2-bromo-2-cyano-2-phenylacetate | 1404272-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-cyano-2-phenylacetate
• CAS: 1404272-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: SVRUEYZGPASJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,3-dien-1-ylbenzene 、 ethyl 2-bromo-2-cyano-2-phenylacetate 在 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的Heck型烷基化：功能性多烯的立体收敛合成。

  摘要：

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02838
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (-)-4,4,4',4',6,6'-hexamethyl-2,2'-spirobi[chroman]-8,8'-diylbis(diphenylphosphane) 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-bromo-2-cyano-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称氟化中的 SPANphos 配体

  摘要：

  描述了新型对映体纯广角二膦的合成及其在钯催化的 α-氰基乙酸酯不对称氟化中的应用。当使用 Pd(OAc) 2 -SPANphos 作为催化剂用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 氟化 2-氰基-2-苯基乙酸乙酯时，获得了高达 93% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200223

文献信息

• SPANphos Ligands in Palladium-Catalyzed Asymmetric Fluorination
  作者：Olivier Jacquet、Nicolas D. Clément、Carolina Blanco、Marta Martinez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/ejoc.201200223

  日期：2012.9

  The synthesis of new enantiopure wide-bite-angle diphosphanes is described as well as their use in the palladium-catalyzed asymmetric fluorination of α-cyanoacetates. Enantiomeric excesses up to 93 % were obtained when Pd(OAc) 2 -SPANphos was used as catalyst for the fluorination of ethyl 2-cyano-2-phenylacetate with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI).

  描述了新型对映体纯广角二膦的合成及其在钯催化的 α-氰基乙酸酯不对称氟化中的应用。当使用 Pd(OAc) 2 -SPANphos 作为催化剂用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 氟化 2-氰基-2-苯基乙酸乙酯时，获得了高达 93% 的对映体过量。
• Visible Light-Promoted Radical-Mediated Ring-Opening/Cyclization of Vinyl Benzotriazoles: An Alternative Approach to Phenanthridines
  作者：Jiaqi Li、Shichong Wang、Jingjing Zhao、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02249

  日期：2022.8.19

  tion of vinyl benzotriazoles has been developed. The method provides an efficient and practical approach to synthesize functionalized phenanthridines from vinyl benzotriazoles with alkyl bromides under mild conditions. Significantly, the readily available and bench-stable vinyl benzotriazoles can serve as valuable alternative radical acceptors during the synthesis of phenanthridines.

  已经开发了一种可见光促进的自由基介导的乙烯基苯并三唑的开环/环化。该方法为在温和条件下由乙烯基苯并三唑与烷基溴合成官能化菲啶提供了一种有效且实用的方法。重要的是，在菲啶的合成过程中，容易获得且工作稳定的乙烯基苯并三唑可以作为有价值的替代自由基受体。
• Radical-Mediated Heck-Type Alkylation: Stereoconvergent Synthesis of Functionalized Polyenes
  作者：Hong Zhang、Xinxin Wu、Yunlong Wei、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02838

  日期：2019.9.20

  The stereospecific synthesis of polyenes is of great synthetic value. Disclosed herein is a new, efficient, stereoconvergent approach for the synthesis of functionalized polyenes via a radical-mediated Heck-type alkylation. The easily accessed Z- and E-mixed alkenes are harnessed as starting material, leading to a unique stereoisomer of polyenes. In addition, the transformation features mild reaction

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。